Bixafen

composé chimique

Le bixafen est un fongicide de la famille des pyrazole-carboxamides[2]. Il se retrouve dans les formulations Xpro, nom donné à l’association bixafen et prothioconazole du groupe Bayer CropScience[3].

Bixafen
Image illustrative de l’article Bixafen
Identification
Nom UICPA N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluorophenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide
Synonymes

581809-46-3
UNII-28XK2L8M3B
28XK2L8M3B
N-[2-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluorophenyl]-3-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-4-carboxamide

No CAS 581809-46-3
No ECHA 100.170.250
PubChem 11434448
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C18H12Cl2F3N3O
Masse molaire[1] 414,209 ± 0,02 g/mol
C 52,19 %, H 2,92 %, Cl 17,12 %, F 13,76 %, N 10,14 %, O 3,86 %,
Précautions
SGH
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
Écotoxicologie
DL50 > 2 000 mg/kg chez le rat (oral et transdermique)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

SynthèseModifier

Il s'agit d'un amide aromatique obtenu par condensation du groupe carboxy de l'acide 3-(difluorométhyl)-1-méthylpyrazole-4-carboxylique avec le groupe amino de la 3 ', 4'-dichloro-5-fluorobiphényl-2-amine.

ToxicitéModifier

Le bixafen, qui fait partie des inhibiteurs de la succinate déshydrogénase (SDHI) fongicides de nouvelle génération, agit en bloquant la succinate déshydrogénasene présente chez un très grand nombre d'êtres vivants[2].

Des études tendent à démontrer la toxicité des SDHI sur différentes espèces, tel les vers de terre, les pollinisateurs comme les abeilles, les poissons, les grenouilles ou encore l'être humain[4],[5],[6],[7]. Parmi les vertébrés, le poisson-zèbre (zebrafish), constitue un modèle utilisé pour les études de toxicologie[8] et une étude de 2020 démontre que le bixafen provoque des microcéphalie et des anomalies de développement des motoneurones[8],[2]. Cette étude alimente la controverse sur l'utilisation des SDHI.

RéglementationModifier

L'approbation du principe actif par la Commission européenne est entrée en vigueur le mais une réglementation très spécifique est proposée depuis 2020[9].

RéférencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c « Le bixafen, un SDHI fongicide, provoque des anomalies du système nerveux chez le poisson-zèbre », sur insb.cnrs.fr, CNRS (consulté le ).
  3. « Bayer CropScience Le bixafen, substance Sdhi, au cœur de la nouvelle gamme Xpro », sur Terre-net (consulté le ).
  4. (en) Le Qian, Jie Zhang, Xiangguang Chen et Suzhen Qi, « Toxic effects of boscalid in adult zebrafish (Danio rerio) on carbohydrate and lipid metabolism », Environmental Pollution, vol. 247,‎ , p. 775–782 (DOI 10.1016/j.envpol.2019.01.054, lire en ligne, consulté le ).
  5. (en) Vanessa Graillot, Florence Tomasetig, Jean-Pierre Cravedi et Marc Audebert, « Evidence of the in vitro genotoxicity of methyl-pyrazole pesticides in human cells », Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis, vol. 748, nos 1-2,‎ , p. 8–16 (DOI 10.1016/j.mrgentox.2012.05.014, lire en ligne, consulté le ).
  6. (en) Helge Sierotzki et Gabriel Scalliet, « A Review of Current Knowledge of Resistance Aspects for the Next-Generation Succinate Dehydrogenase Inhibitor Fungicides », Phytopathology®, vol. 103, no 9,‎ , p. 880–887 (ISSN 0031-949X et 1943-7684, DOI 10.1094/PHYTO-01-13-0009-RVW, lire en ligne, consulté le ).
  7. (en) Siyu Wu, Lili Lei, Mengting Liu et Yang Song, « Single and mixture toxicity of strobilurin and SDHI fungicides to Xenopus tropicalis embryos », Ecotoxicology and Environmental Safety, vol. 153,‎ , p. 8–15 (DOI 10.1016/j.ecoenv.2018.01.045, lire en ligne, consulté le ).
  8. a et b (en) Alexandre Brenet, Rahma Hassan-Abdi et Nadia Soussi-Yanicostas, « Bixafen, a succinate dehydrogenase inhibitor fungicide, causes microcephaly and motor neuron axon defects during development », Chemosphere,‎ , p. 128781 (DOI 10.1016/j.chemosphere.2020.128781, lire en ligne, consulté le ).
  9. European Food Safety Authority (EFSA), Maria Anastassiadou, Giovanni Bernasconi et Alba Brancato, « Review of the existing maximum residue levels for bixafen according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 », EFSA Journal, vol. 18, no 1,‎ (DOI 10.2903/j.efsa.2020.5998, lire en ligne, consulté le ).

Voir aussiModifier