Basketane
composé chimique
Le basketane est un composé chimique de formule C10H12. Il s'agit d'un cycloalcane polycyclique dont le squelette carboné de la molécule présente une forme en panier, d'où son nom[2]. Il peut être vu comme un dérivé du cubane auquel il est structurellement lié.
| Basketane | |
  Structure du basketane |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]décane |
| No CAS | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H12 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 132,202 3 ± 0,008 8 g/mol C 90,85 %, H 9,15 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le basketane a été synthétisé en 1966, indépendamment[3] par S. Masamune et al[4], et par W. G. Dauben et D. L. Whalen[5].
La rupture de deux liaisons carbone-carbone du basketane par hydrogénation permet d'accéder au twistane[6].
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) basketane sur chemistry.about.com
- A. P.Marchand, , Synthesis and chemistry of homocubanes, bishomocubanes, and trishomocubanes, Chem. Rev., 1989, vol. 89(5), pp. 1011–1033. DOI 10.1021/cr00095a004.
- S. Masamune, H. Cuts, M. G. Hogben, Strained systems. VII. Pentacyclo[4.2.2.02,5.03,8.04,7]deca-9-ene, basketene., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(10), pp.1017–1021. DOI 10.1016/S0040-4039(00)70232-2.
- W. G. Dauben, D. L. Whalen, Pentacyclo[4.4.0.02,5.03,8.04,7]decane and pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane., Tetrahedron Lett., 1966, vol. 7(31), pp. 3743–3750. DOI 10.1016/S0040-4039(01)99958-7.
- Tse-Lok Ho, Symmetry: A Basis for Synthesis Design, 1995, Wiley-IEEE, p. 69. (ISBN 0-471-57376-0).
- Gavin T. Binmore, Ernest W. Della, G. M. Elsey, N. J. Head, J. C. Walton, Homolytic Reactions of Homocubane and Basketane: Rearrangement of the 9-Basketyl Radical by Multiple β-Scissions., J. Am. Chem. Soc., 1994, vol. 116(7), pp 2759–2766. DOI 10.1021/ja00086a009.
