Aplysiatoxine
composé chimique
L'aplysiatoxine est une cyanotoxine produite par certaines espèces de cyanobactéries, chez lesquelles elle intervient comme défense contre la prédation par des poissons grâce à sa puissante action irritante et cancérogène par activation de la protéine kinase C[2],[3],[4],[5]. Bien que cette action favorise l'apparition de tumeurs, l'activation de la protéine kinase C peut être bénéfique à certaines applications médicales, de sorte que des analogues synthétiques de l'aplysiatoxine ont fait l'objet de recherches comme anticancéreux[6],[7],[8].
| Aplysiatoxine | |
 Structure de l'aplysiatoxine |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| PubChem | 46173823 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C32H47BrO10 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 671,614 ± 0,033 g/mol C 57,23 %, H 7,05 %, Br 11,9 %, O 23,82 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Yoshinori Kato et Paul J. Scheuer, « Aplysiatoxin and debromoaplysiatoxin, constituents of the marine mollusk Stylocheilus longicauda (Quoy and Gaimard, 1824) », Journal of the American Chemical Society, vol. 96, no 7, , p. 2245-2246 (PMID 4833645, DOI 10.1021/ja00814a041, lire en ligne)
- (en) I. Bernard Weinstein, John Arcoleo, Joseph Backer, Alan Jeffrey, Wen-Luan W. Hsiao, Sebastiao Gattoni-Celli, Paul Kirschmeier et Ester Okin, « Molecular mechanisms of tumor promotion and multistage carcinogenesis », Princess Takamatsu Symposia, vol. 14, , p. 59-74 (PMID 6097583, lire en ligne)
- (en) John P. Arcoleo et I. Bernard Weinstein, « Activation of protein kinase C by tumor promoting phorbol esters, teleocidin and aplysiatoxin in the absence of added calcium », Carcinogenesis, vol. 6, no 2, , p. 213-217 (PMID 3156004, DOI 10.1093/carcin/6.2.213, lire en ligne)
- (en) Hiroshi Nagai, Takeshi Yasumoto et Yoshitsugi Hokama, « Aplysiatoxin and debromoaplysiatoxin as the causative agents of a red alga Gracilaria coronopifolia poisoning in Hawaii », Toxicon : Official Journal of the International Society on Toxinology, vol. 34, no 7, , p. 753-761 (PMID 8843576, DOI 10.1016/0041-0101(96)00014-1, lire en ligne)
- (en) M. Watanabe, Y. Kawase, J. Tanabe, K. R. Min, S. Mue et K. Ohuchi, « Suppression of interleukin-1 alpha production by protein kinase C activators in human vascular endothelial cells », The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, vol. 272, no 2, , p. 808-814 (PMID 7853198, lire en ligne)
- (en) Yu Nakagawa, Ryo C. Yanagita, Naoko Hamada, Akira Murakami, Hideyuki Takahashi, Naoaki Saito, Hiroshi Nagai et Kazuhiro Irie, « A simple analogue of tumor-promoting aplysiatoxin is an antineoplastic agent rather than a tumor promoter: development of a synthetically accessible protein kinase C activator with bryostatin-like activity », Journal of the American Chemical Society, vol. 131, no 22, , p. 7573-7579 (PMID 19449873, DOI 10.1021/ja808447r, lire en ligne)
- (en) Ryo C. Yanagita, Hiroaki Kamachi, Keisuke Tanaka, Akira Murakami, Yu Nakagawa, Harukuni Tokuda, Hiroshi Nagai, Kazuhiro Irie, « Role of the phenolic hydroxyl group in the biological activities of simplified analogue of aplysiatoxin with antiproliferative activity », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 20, no 20, , p. 6064-6066 (PMID 20817520, DOI 10.1016/j.bmcl.2010.08.051, lire en ligne)
