Apamine

Identification
Apamine

N^o CAS	24345-16-2
N^o ECHA	100.041.969
N^o CE	246-182-7
SMILES	c1nc[nH]c1C[C@@H](C(N)=O)NC([C@@H](NC([C@@H](NC([C@@H]1NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC([C@@H](NC([C@@H]2CSSC[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N3[C@@H](CCC3)C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N[C@@H](C(N2)=O)CC(C)C)=O)C)=O)[C@@H](C)O)=O)CCC(=O)O)=O)=O)C)=O)CCCCN)=O)CSSC1)=O)CC(N)=O)=O)N)=O)C)=O)CCCNC(N)=N)CCCNC(N)=N)=O)CCC(N)=O)=O)CCC(N)=O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C79H131N31O24S4/c1-35(2)26-49-70(127)107-51-31-136-135-30-41(81)63(120)105-50(28-57(84)114)71(128)108-53(73(130)99-42(12-7-8-22-80)64(121)96-38(5)77(134)110-25-11-15-54(110)75(132)102-47(18-21-58(115)116)69(126)109-59(39(6)111)76(133)95-37(4)62(119)104-49)33-138-137-32-52(106-66(123)44(14-10-24-92-79(88)89)98-65(122)43(13-9-23-91-78(86)87)97-61(118)36(3)94-72(51)129)74(131)101-45(16-19-55(82)112)67(124)100-46(17-20-56(83)113)68(125)103-48(60(85)117)27-40-29-90-34-93-40/h29,34-39,41-54,59,111H,7-28,30-33,80-81H2,1-6H3,(H2,82,112)(H2,83,113)(H2,84,114)(H2,85,117)(H,90,93)(H,94,129)(H,95,133)(H,96,121)(H,97,118)(H,98,122)(H,99,130)(H,100,124)(H,101,131)(H,102,132)(H,103,125)(H,104,119)(H,105,120)(H,106,123)(H,107,127)(H,108,128)(H,109,126)(H,115,116)(H4,86,87,91)(H4,88,89,92)
Propriétés chimiques
Formule	C₇₉H₁₃₁N₃₁O₂₄S₄ [Isomères]
Masse molaire^[1]	2 027,339 ± 0,106 g/mol C 46,8 %, H 6,51 %, N 21,42 %, O 18,94 %, S 6,33 %,
Écotoxicologie
DL₅₀	4 mg·kg^-1 (souris, i.v.) 2,9 mg·kg^-1 (souris, s.c.) 3,8 mg·kg^-1 (souris, i.p.)^[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'apamine est une neurotoxine que l'on retrouve dans le venin des abeilles et guêpes. Elle agit en bloquant les canaux potassiques sensibles au calcium du système nerveux.

Les docteurs Christiane Mourre, Nicolas Maurice dans les équipes de Marianne Amalric et Lydia Kerkerian(Aix-Marseille Université et CNRS), membres du programme DHUNE pour lutter contre les maladies neurodégénératives (dhune.org) et le docteur A. Hartmann (Institut du Cerveau et de la Moëlle épinière ICM) ont montré que l’apamine augmente la sécrétion de dopamine. Cette découverte est particulièrement intéressante en début de maladie de Parkinson, lorsqu’il reste encore des neurones dopaminergiques, car elle relance leur production et parallèlement freine leur destruction^[3].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) « Apamine », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009
↑ Bénédycte Transon de Puyraimond, « Maladie de Parkinson : 4 nouveautés importantes pour les patients », Femme Actuelle,‎ 7 avril 2017 (lire en ligne, consulté le 11 novembre 2023).

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Apamine », sur ChemIDplus, consulté le 6 février 2009

[3] Bénédycte Transon de Puyraimond, « Maladie de Parkinson : 4 nouveautés importantes pour les patients », Femme Actuelle,‎ 7 avril 2017 (lire en ligne, consulté le 11 novembre 2023).

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