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Alcane supérieur

alcane ayant neuf atomes de carbone ou plus

On désigne en général par le terme alcane supérieur un alcane ayant neuf atomes de carbone ou plus. Ce sont des alcanes lourds, ayant la particularité de ne pas être « facilement inflammables », le nonane étant le plus léger des alcanes avec un point d'éclair au-dessus de 25 °C.

La littérature scientifique utilise le terme alcane supérieur de façon assez arbitraire : parfois selon sa définition, parfois simplement comme « alcanes avec un nombre élevé d'atomes de carbone ». Par exemple, certaines sources classent en alcane supérieur tout n-alcane étant solide en conditions normales, c'est-à-dire ceux avec un nombre d'atomes de carbone supérieur ou égal à seize (paraffines solides).

UtilisationsModifier

Les alcanes entre le nonane et l'hexadécane sont des liquides à haute viscosité, qui sont de moins en moins utilisables comme essence à mesure que le nombre d'atomes de carbone croît. Ils sont en revanche pour la plupart utilisés dans le gazole (diesel) et le kérosène. Les carburants diesel sont d'ailleurs caractérisés par leur indice de cétane, cétane étant l'ancien nom de l'hexadécane. Cependant, le point de fusion plus élevé de ces alcanes devient un problème à basse température, notamment dans les régions polaires où le carburant devient trop épais pour s'écouler correctement.

Les alcanes supérieurs à l'hexadécane sont les principaux constituants du fioul et des huiles lubrifiantes. Dans cette dernière fonction, ils servent aussi d'agents anti-corrosion car leur nature hydrophobe empêche l'eau d'atteindre la surface métallique qu'ils protègent. Beaucoup d'alcanes solides (n>20) sont utilisés comme cires paraffines, par exemple pour la fabrication de bougies. Ils ne doivent cependant pas être confondus avec les cires naturelles qui sont, elles, constituées principalement d'esters.

Les alcanes avec une chaîne carbonée d'environ trente-cinq atomes ou plus sont présents dans le bitume, utilisé par exemple dans le revêtement des routes. Cependant, les alcanes les plus lourds ont peu de valeur et sont en général « cassés » en alcanes plus légers par craquage catalytique.

PropriétésModifier

Les propriétés répertoriées ci-dessous concernent les alcanes à chaîne linéaire (« n-alcanes »).

Nonane à hexadécaneModifier

Les n-alcanes de ce groupe sont généralement liquides sous conditions normales.

Nonane  Décane  Undécane  Dodécane  Tridécane  Tétradécane  Pentadécane  Hexadécane 
Formule C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C14H30 C15H32 C16H34
Numéro CAS 111-84-2 124-18-5 1120-21-4 112-40-3 629-50-5 629-59-4 629-62-9 544-76-3
Masse molaire (g/mol) 128,26 142,29 156,31 170,34 184,37 198,39 212,42 226,45
Point de fusion (°C) −53 −30 −26 −9,6 −5 5,5 9,9 18
Point d'ébullition (°C) 151 174 196 216,2 234 253 268–270 287
Masse volumique (g/ml) 0,718 0,73 0,74 0,75 0,763 0,769 0,773
Viscosité (cP à 20 °C) 0,711 0,92 1,35 2,18 3,34
Point d'éclair (°C) 31 46 60 71 102 99 132 135
Point d'auto-inflammation (°C) 205 210 205 235 201
Limites d'explosivité (%) 0,9–2,9 0,8–2,6 0,45–6,5

Heptadécane à tétracosaneModifier

Les n-alcanes de ce groupe sont généralement solides sous conditions normales.

Heptadécane  Octadécane  Nonadécane  Eicosane  Heneicosane  Docosane  Tricosane  Tétracosane 
Formule C17H36 C18H38 C19H40 C20H42 C21H44 C22H46 C23H48 C24H50
Numéro CAS 629-78-7 593-45-3 629-92-5 112-95-8 629-94-7 629-97-0 638-67-5 646-31-1
Masse molaire (g/mol) 240,47 254,50 268,53 282,55 296,58 310,61 324,63 338,66
Point de fusion (°C) 21 28–30 32–34 36,7 40,5 42 48–50 52
Point d'ébullition (°C) 302 317 330 342,7 356,5 224 à 2 kPa 380 391,3
Masse volumique (g/ml) 0,777 0,777 0,792 0,797
Point d'éclair (°C) 148 165 168

Pentacosane à triacontaneModifier

Pentacosane  Hexacosane  Heptacosane  Octacosane  Nonacosane  Triacontane 
Formule C25H52 C26H54 C27H56 C28H58 C29H60 C30H62
Numéro CAS 629-99-2 630-01-3 593-49-7 630-02-4 630-03-5 638-68-6
Masse molaire (g/mol) 352,69 366,71 380,74 394,77 408,80 422,82
Point de fusion (°C) 54 56,4 59,5 64,5 63,7 65,8
Point d'ébullition (°C) 401,9 412,2 422 431,6 440,8 449,7
Masse volumique (g/ml) 0,801 0,778 0,780 0,807 0,808 0,810

Untriacontane à hexatriacontaneModifier

Untriacontane  Dotriacontane  Tritriacontane  Tétratriacontane  Pentatriacontane  Hexatriacontane 
Formule C31H64 C32H66 C33H68 C34H70 C35H72 C36H74
Numéro CAS 630-04-6 544-85-4 630-05-7 14167-59-0 630-07-9 630-06-8
Masse molaire (g/mol) 436,85 450,88 464,90 478,93 492,96 506,98
Point de fusion (°C) 67,9 69 70–72 72,6 75 74–76
Point d'ébullition (°C) 458 467 285,4 à 0,4 kPa 490 265 à 130 Pa

RéférencesModifier

Liens externesModifier