Acrylate d'isobutyle

composé chimique

L'acrylate d'isobutyle est un composé chimique de formule CH2=CHCOOCH2CH(CH3)2. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et d'isobutanol (CH3)2CHCH2OH. Il se présente comme un liquide inflammable incolore légèrement soluble dans l'eau et faiblement volatil dont les vapeurs sont susceptibles de former des mélanges explosifs avec l'air au-dessus du point d'éclair, voire dès la température ambiante. Il tend à polymériser et est généralement stabilisé au 4-méthoxyphénol. Il se décompose sous l'effet de la chaleur en libérant des gaz arritants.

Acrylate d'isobutyle
Image illustrative de l’article Acrylate d'isobutyle
Structure de l'acrylate d'isobutyle
Identification
Nom UICPA prop-2-énoate de 2-méthylpropyle
No CAS 106-63-8
No ECHA 100.003.108
No CE 203-417-8
No RTECS AT2100000
PubChem 7819
SMILES
InChI
Apparence liquide inflammable incolore légèrement soluble dans l'eau susceptible de former des mélanges explosifs avec l'air[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H12O2  [Isomères]CH2=CHCOOCH2CH(CH3)2
Masse molaire[2] 128,169 ± 0,007 g/mol
C 65,6 %, H 9,44 %, O 24,97 %,
Propriétés physiques
fusion −61 °C[1]
ébullition 132 °C[1]
Solubilité 1,8 g/L[1] à 25 °C
Masse volumique 0,89 g/cm3[1] à 20 °C
d'auto-inflammation 350 °C[1]
Point d’éclair 29 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air entre 1,2 % (64 g/m3) et 8,6 % en volume (460 g/m3) à 27 °C[1]
Pression de vapeur saturante 9,6 hPa[1] à 25 °C
Viscosité dynamique 0,822 mPa s[1] à 21,1 °C
Précautions
SGH[1]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H315, H317, H335, H412, H312+H332, P210, P233, P273, P280, P303+P361+P353 et P304+P340+P312
NFPA 704[3]

Symbole NFPA 704.

 
Transport[1]
   2527   
Écotoxicologie
DL50 6 290 mg/kg (souris, oral)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acrylate d'isobutyle peut être obtenu par estérification directe de l'acide acrylique par l'alcool isobutylique[4] :

CH2=CHCOOH + (CH3)2CHCH2OH ⟶ CH2=CHCOOCH2CH(CH3)2 + H2O.

L'acrylate d'isobutyle est utilisé dans les formulations de peintures, d'adhésifs et de polyéthylènes. Sa température de transition vitreuse et son degré de ramification plus élevés que ceux de l'acrylate de butyle améliorent par exemple la résistance à l'eau des peintures qui utilisent ce monomère.

Notes et références

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  1. a b c d e f g h i j k l et m Entrée « Isobutyl acrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 15 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Isobutyl acrylate, 99%, stab with 100ppm 4-methoxyphenol  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) Robert D. Ashford, Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Wavelength Publications Ltd, 1994, p. 506. (ISBN 978-0952267409)