Acide chromotropique

composé chimique

L'acide chromotropique, ou acide dioxynaphtalène disulfonique, est un composé chimique utilisé comme réactif fluorescent ou dans la synthèse de composés colorés[4], d'où son nom. Il est notamment utilisé dans le dosage spectrométrique du formaldéhyde[5], une réaction décrite pour la première fois en 1937[4].

Acide chromotropique
Image illustrative de l’article Acide chromotropique
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Identification
Nom UICPA acide 4,5-dihydroxynaphthalène-2,7-disulfonique
No CAS 148-25-4
5808-22-0 (sel disodique)
6271-93-8 (sel de baryum)
No ECHA 100.005.194
No CE 205-712-7
ChEBI 1751
SMILES
InChI
Apparence solide[1]
Propriétés chimiques
Formule C10H8O8S2  [Isomères]
Masse molaire[3] 320,296 ± 0,021 g/mol
C 37,5 %, H 2,52 %, O 39,96 %, S 20,02 %,
pKa pKa1=5,36, pKa2=15,6[2]
Précautions
SGH[1]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Références

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  1. a b et c Fiche MDMS de Sigma-Aldrich
  2. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a et b Hisham Fathy Sleem, Louise Nicole Dawe, Paris Elias Georghiou, Synthesis of macrocyclic chromotropic acid-based sulfonamides; their complexation properties and an unexpected photochemical reaction, Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54(26), pp. 3444–3448. DOI 10.1016/j.tetlet.2013.04.081.
  5. E. Fagnani, C. B. Melios, L. Pezza, H. R. Pezza, Chromotropic acid-formaldehyde reaction in strongly acidic media. The role of dissolved oxygen and replacement of concentrated sulphuric acid, Talanta, 2003, vol. 60(1), pp. 171-6.DOI 10.1016/S0039-9140(03)00121-8.