Acide chorismique

composé chimique

L'acide chorismique ou acide (3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diéne-1-carboxylique, plus souvent rencontré sous la forme de sa base conjuguée le chorismate, est un intermédiaire biochimique important chez les plantes et les micro-organismes. C'est un acide dicarboxylique, avec l'une des deux fonctions sur un cycle de cyclohexadiène, l'autre sur un groupe alkoxy porteur également d'un groupe vinyle.

Acide chorismique
Image illustrative de l’article Acide chorismique
Identification
DCI acide chorismique
Nom UICPA acide (E)-(3R,4R)-3-[(1-carboxyvinyl)oxy]-4-hydroxycyclohexa-1,5-diène-1-carboxylique
No CAS 617-12-9
No ECHA 100.164.204
PubChem 12039
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H10O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 226,182 8 ± 0,010 5 g/mol
C 53,1 %, H 4,46 %, O 42,44 %,
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361, P201, P261, P280, P305+P351+P338 et P308+P313

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Son nom vient du grec χωρίζω signifiant « séparer » car ce composé est à l'origine de nombreuses branches de voies métaboliques dans la biosynthèse d'acides aminés aromatiques[3].

Biosynthèse

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L'acide chorismique est biosynthétisé par la voie du shikimate, selon la suite de réactions :

Shikimate → shikimate-3-phosphate → 5-énolpyruvylshikimate-3-phosphate → chorismate.

 
 

Rôle biologique

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L'acide chorismique est le précurseur :

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma Aldrich, consultée le 3 juillet 2011
  3. F. Gibson, « The elusive branch-point compound of aromatic amino acid biosynthesis », Trends in Biochemical Sciences, vol. 24, no 1,‎ , p. 36–38 (PMID 10087921, DOI 10.1016/S0968-0004(98)01330-9)
  4. (en) Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM, « Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence », Nature, vol. 414, no 6863,‎ , p. 562–5 (PMID 11734859, DOI 10.1038/35107108, lire en ligne)