Acide chénodésoxycholique
L’acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire. Son précurseur est le cholestérol, comme tous les acides biliaires.
| Acide chénodésoxycholique | |
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| Identification | |
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| Nom UICPA | acide(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque |
| Synonymes |
acide 3α,7α-dihydroxy-5β-cholanique |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.006.803 |
| Code ATC | A05 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C24H40O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 392,572 ± 0,023 2 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Il se différencie des autres acides biliaires par la nature des substituants : l'acide chénodésoxycholique possède un groupe hydroxyle (OH) sur l'atome de carbone no 3 du cycle, un autre OH sur le carbone no 7 du cycle et un atome d'hydrogène (H) sur le carbone no 12 du cycle.
L'acide cholique, quant à lui, présente trois fonctions OH (alcool) en positions 3, 7, 12.
Une forme synthétique proche en est l'acide obéticholique.
Il s'agit du traitement de référence de la xanthomatose cérébrotendineuse.
Aspects économiques
modifierle coût annuel du traitement de la xanthomatose cérébrotendineuse par l'acide chénodésoxycholique est passé de 30 000 euros à plus de 170 000 euros, de par le monopole du laboratoire. Ce coût a été contré par les hôpitaux hollandais fabriquant la même molécule pour un coût annuel de 20 000 euros[2].
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Sheldon T, Dutch hospital makes own drug for rare condition after manufacturer hikes price to €170 000, BMJ, 2018;361:k2103
