Acide 4-méthoxybenzoïque
L'acide 4-méthoxybenzoïque, acide paraméthoxybenzoïque, acide 4-anisique, acide paraanisique, ou souvent simplement acide anisique est un composé aromatique de formule brute C8H8O3. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe carboxyle (acide benzoïque), c'est l'un des trois isomères de l'acide méthoxybenzoïque ou acide anisique, l'isomère 1,4- ou « para ». C'est sans doute le plus important historiquement et commercialement des trois, raison pour laquelle le nom général des trois isomères est souvent utilisé pour le désigner lui en particulier.
| Acide 4-méthoxybenzoïque | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | Acide 4-méthoxybenzoïque |
| Nom systématique | Acide 4-méthoxybenzoïque |
| Synonymes |
Acide p-méthoxybenzoïque |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.002.562 |
| No CE | 202-818-5 |
| PubChem | 7478 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | poudre cristalline blanche inodore[1] |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H8O3 [Isomères] |
| Masse molaire[3] | 152,147 3 ± 0,007 9 g/mol C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %, |
| pKa | 4,47[2] |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 183 °C[1] |
| T° ébullition | 286 °C[1] |
| Solubilité | 0,3 g·l-1 (eau, 20 °C)[1] |
| T° d'auto-inflammation | 185 °C[1] |
| Point d’éclair | 185 °C (coupelle fermée)[1] |
| Écotoxicologie | |
| LogP | 1,96[1] |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide a des propriétés antiseptiques[4] et a de nombreuses applications, notamment dans l'industrie cosmétique et l'industrie alimentaire.
Occurrence naturelle modifier
L'acide 4-méthoxybenzoïque est présent à l'état naturel dans de nombreuses plantes et se retrouve dans leurs huiles essentielles, en particulier celle de l'anis, dont il tire son nom trivial, et celle de fenouil. Tout comme son dérivé proche, l'anisaldéhyde, il est produit par la voie métabolique de l'acide shikimique. L'acide 4-méthoxybenzoïque est la seule source en carbone et en énergie pour la croissance des cultures de Nocardia sp. DSM 1069[5].
Propriétés modifier
L'acide 4-méthoxybenzoïque se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche inodore, très peu soluble dans l'eau[1] mais très soluble dans les alcools et soluble dans l'éther et l'acétate d'éthyle[6]. Il est combustible, mais très peu inflammable (point d'éclair et d'auto-inflammation à 185 °C[1]). Il réagit de façon violente avec les oxydants forts[1]. Ses poussières présentent des risques d'explosion quand[1] :
- la substance est dispersée sous une forme très finement répartie (poudre, poussière) ;
- la substance est dispersée dans l'air en quantité suffisante ;
- une source d'inflammation est présente (flamme, étincelle, décharge électrostatique, etc.).
Comparé aux autres acides méthoxybenzoïques, l'acide 4-méthoxybenzoïque a le point de fusion le plus élevé (183 °C, contre 100 à 105 °C), ce qui peut être attribué à la plus grande symétrie de la molécule. Le groupe méthoxyle ne semble avoir que peu d'influence sur l'acidité du groupe COOH, son pKA ne présentant qu'une légère différence avec celui de l'acide benzoïque (4,47 contre 4,20[2]).
Synthèse modifier
La quantité d'acide 4-méthoxybenzoïque dans les huiles essentielles de plante étant trop faible pour une utilisation industrielle, il faut le synthétiser. Il peut être obtenu par oxydation de l'anéthol, de l'anisaldéhyde[7], ou de la p-méthoxyacétophénone, eux-mêmes extraits de plantes. Il peut également être synthétisé complètement à partir de dérivés pétroliers, notamment du crésol ; il est par exemple produit par réaction de Grignard entre le bromure de 4-méthoxyphénylmagnesium et le dioxyde de carbone[8].
Applications modifier
L'acide 4-méthoxybenzoïque a plusieurs applications[9] :
- agent aromatisant ou masquant dans les aliments et les cosmétiques. La substance n'est plus autorisée dans l'alimentation animale dans l'Union européenne depuis 2013[10] ;
- régulateur de pH dans les cosmétiques ;
- antiseptique dans les produits de soins de la peau et des cheveux ;
- répulsif à insectes ;
- intermédiaire dans la synthèse d'autres composés, tels que des colorants, des composés pharmaceutiques, des parfums et des produits agrochimiques.
Notes et références modifier
- Entrée « 4-Methoxy benzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2024-04-18 (JavaScript nécessaire).
- CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, (ISBN 0-8493-0303-6).
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Anna Herman, « Antimicrobial Ingredients as Preservative Booster and Components of Self-Preserving Cosmetic Products », Current Microbiology, vol. 76, no 6, , p. 744–754 (PMID 29651551, DOI 10.1007/s00284-018-1492-2)
- L. Eggeling & H. Sahm, « Degradation of coniferyl alcohol and other lignin-related aromatic compounds by Nocardia sp. DSM 1069 », Archives of Microbiology, vol. 126, no 2, , p. 141-148 (DOI 10.1007/BF00511219)
- Merck Index, 11th Edition, 696
- Rumpa Saha, Aniruddha Ghosh et Bidyut Saha, « Kinetics of micellar catalysis on oxidation of p-anisaldehyde to p-anisic acid in aqueous medium at room temperature », Chemical Engineering Science, vol. 99, , p. 23–27 (DOI 10.1016/j.ces.2013.05.043, Bibcode 2013ChEnS..99...23S)
- (en) Mary Eagleson, Walter de Gruyter, Concise Encyclopedia Chemistry, (ISBN 3110114518, lire en ligne), p. 75
- (en) « p-ANISIC ACID », sur chemicalland21.com (consulté le )
- « Règlement d’exécution (UE) n ° 230/2013 de la Commission du 14 mars 2013 relatif au retrait du marché de certains additifs pour l’alimentation animale appartenant au groupe fonctionnel des substances aromatiques et apéritives Texte présentant de l'intérêt pour l'EEE », sur ur-lex.europa.eu (consulté le )
