Acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique
composé chimique
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L'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique (KDO) est un acide ulosonique d'un 2-cétooctose utilisé par les bactéries pour la biosynthèse des lipopolysaccharides[2] (LPS). Il entre notamment dans la composition du Kdo2-lipide A, un précurseur du LPS. L'infixe -D-manno- indique que les quatre centres chiraux ont la même configuration que le D-mannose.
| Acide 3-désoxy-D-manno- oct-2-ulosonique | |
 Structure de l'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique |
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| Identification | |
|---|---|
| Synonymes |
KDO, |
| No CAS | (forme linéaire) |
| PubChem | 445569 (forme pyranose) |
| ChEBI | 32817 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H14O8 |
| Masse molaire[1] | 238,192 ± 0,009 8 g/mol C 40,34 %, H 5,92 %, O 53,74 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Cyclisation de l'acide 3-désoxy-D-manno-oct-2-ulosonique en forme pyranose, anomère β. Les centres chiraux sont marqués par des astérisques.
Structure du Kdo2-lipide A. Les deux unités KDO sont en rouge, les glucosamines en bleu, les phosphates en vert et les acides gras en noir.
Notes et références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Mohammad Ali Ghalambor, Edward M. Levine et Edward C. Heath, « The Biosynthesis of Cell Wall Lipopolysaccharide in Escherichia coli – III. THE ISOLATION AND CHARACTERIZATION OF 3-DEOXYOCTULOSONIC ACID », Journal of Biological Chemistry, vol. 241, no 13, , p. 3207-3215 (lire en ligne)
