Acide 3-déshydroquinique

composé chimique

Acide 3-déshydroquinique
Image illustrative de l’article Acide 3-déshydroquinique
Structure de l'acide 3-déshydroquinique
Identification
Nom UICPA acide (1R,3R,4S)-1,3,4-trihydroxy-5-oxocyclohexane-1-carboxylique
No CAS 10534-44-8
PubChem 439351
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C7H10O6  [Isomères]
Masse molaire[1] 190,1507 ± 0,0081 g/mol
C 44,22 %, H 5,3 %, O 50,48 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide 3-déshydroquinique, dont la base conjuguée est l'ion 3-déshydroquinate, est un métabolite de la voie du shikimate de biosynthèse des acides aminés aromatiques. Il résulte de la déphosphorylation du 3-désoxy-7-phospho-D-arabinoheptulosonate (DAHP) sous l'action de la 3-déshydroquinate synthase.

Outre la voie du shikimate, le 3-déshydroquinate intervient dans la biosynthèse de certaines vitamines telles que les vitamines K et l'acide folique, et peut également être un précurseur de la pyrroloquinoléine quinone, ou PQQ.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.