Aérobactine

Identification
Aérobactine

Structure de l'aérobactine
Nom UICPA	N²,N²’-(3-carboxy-3-hydroxypentanedioyl)bis(N⁶-acétyl-N⁶-hydroxy-L-lysine)
N^o CAS	26198-65-2
PubChem	123762
ChEBI	18157
SMILES	CC(=O)N(O)CCCC[C@H](NC(=O)CC(O)(CC(=O)N[C@@H](CCCCN(O)C(C)=O)C(O)=O)C(O)=O)C(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H36N4O13/c1-13(27)25(38)9-5-3-7-15(19(31)32)23-17(29)11-22(37,21(35)36)12-18(30)24-16(20(33)34)8-4-6-10-26(39)14(2)28/h15-16,37-39H,3-12H2,1-2H3,(H,23,29)(H,24,30)(H,31,32)(H,33,34)(H,35,36)/t15-,16-/m0/s1 Std. InChIKey : KDHHWXGBNUCREU-HOTGVXAUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₃₆N₄O₁₃
Masse molaire^[1]	564,540 2 ± 0,024 8 g/mol C 46,81 %, H 6,43 %, N 9,92 %, O 36,84 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'aérobactine est un sidérophore^[2] produit par Escherichia coli^[3], une entérobactérie pathogène dont elle constitue un facteur de virulence. Cette bactérie l'utilise pour s'approprier le fer ferrique Fe³⁺ des environnements pauvres en fer, tels que l'appareil urinaire.

L'aérobactine est synthétisée par oxydation de la lysine sous l'effet de l'aérobactine synthase (en). Le gène qui code cette enzyme se trouve dans l'opéron aérobactine, qui mesure environ 8 kbp et peut contenir 5 gènes ou davantage^[4].

Yersinia pestis possède des gènes codant la synthèse de l'aérobactine mais ils ont été inactivés par mutation décalante (en), de sorte que cette bactérie ne peut plus synthétiser ce sidérophore — elle produit en revanche de la yersiniabactine^[5].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) J. B. Neilands, « Siderophores: Structure and Function of Microbial Iron Transport Compounds », Journal of Biological Chemistry, vol. 270,‎ 10 novembre 1995, p. 26723-26726 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.270.45.26723 PMID 7592901
↑ (en) J. R. Johnson, S. L. Moseley, P. L. Roberts et W. .E Stamm, « Aerobactin and other virulence factor genes among strains of Escherichia coli causing urosepsis: association with patient characteristics », Infection and Immunity, vol. 56, n^o 2,‎ février 1988, p. 405-412 (lire en ligne) PMID 2892793
↑ (en) V. de Lorenzo, A. Bindereif, B. H. Paw et J. B. Neilands, « Aerobactin biosynthesis and transport genes of plasmid ColV-K30 in Escherichia coli K-12 », 165, vol. 2,‎ février 1986, p. 570-578 (lire en ligne) PMID 2935523
↑ (en) Stanislav Forman, Michal J. Nagiec†, Jennifer Abney, Robert D. Perry et Jacqueline D. Fetherston, « Analysis of the aerobactin and ferric hydroxamate uptake systems of Yersinia pestis », Microbiology, vol. 153, n^o 7,‎ juillet 2007, p. 2332-2341 (lire en ligne) DOI 10.1099/mic.0.2006/004275-0 PMID 17600077

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1074/jbc.270.45.26723-2] (en) J. B. Neilands, « Siderophores: Structure and Function of Microbial Iron Transport Compounds », Journal of Biological Chemistry, vol. 270,‎ 10 novembre 1995, p. 26723-26726 (lire en ligne) DOI 10.1074/jbc.270.45.26723 PMID 7592901

[PMID_2892793-3] (en) J. R. Johnson, S. L. Moseley, P. L. Roberts et W. .E Stamm, « Aerobactin and other virulence factor genes among strains of Escherichia coli causing urosepsis: association with patient characteristics », Infection and Immunity, vol. 56, n^o 2,‎ février 1988, p. 405-412 (lire en ligne) PMID 2892793

[PMID_2935523-4] (en) V. de Lorenzo, A. Bindereif, B. H. Paw et J. B. Neilands, « Aerobactin biosynthesis and transport genes of plasmid ColV-K30 in Escherichia coli K-12 », 165, vol. 2,‎ février 1986, p. 570-578 (lire en ligne) PMID 2935523

[10.1099/mic.0.2006/004275-0-5] (en) Stanislav Forman, Michal J. Nagiec†, Jennifer Abney, Robert D. Perry et Jacqueline D. Fetherston, « Analysis of the aerobactin and ferric hydroxamate uptake systems of Yersinia pestis », Microbiology, vol. 153, n^o 7,‎ juillet 2007, p. 2332-2341 (lire en ligne) DOI 10.1099/mic.0.2006/004275-0 PMID 17600077

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