3-Aminophénol

composé chimique

Le 3-aminophénol est un composé organique aromatique de formule C6H4(NH2)(OH). Il est constitué d'un noyau benzénique substitué par un groupe hydroxyle (phénol) et un groupe amine (aniline) aux positions 1 et 3. C'est donc l'un des trois isomères de l'aminophénol, le composé méta, les deux autres étant le 2-aminophénol (ortho) et le 4-aminophénol (para).

3-Aminophénol
Image illustrative de l’article 3-Aminophénol
Identification
Nom UICPA 3-Aminophénol
Synonymes

m-aminophénol
meta-aminophénol
3-hydroxyaniline
m-hydroxyaniline
meta-hydroxyaniline

No CAS 591-27-5
No ECHA 100.008.830
No CE 209-711-2
No RTECS SJ4900000
PubChem 11568
ChEBI 28924
SMILES
InChI
Apparence cristaux orthorhombiques incolores
Propriétés chimiques
Formule C6H7NO  [Isomères]
Masse molaire[1] 109,125 9 ± 0,005 8 g/mol
C 66,04 %, H 6,47 %, N 12,84 %, O 14,66 %,
pKa 4,37 (amine ; eau, 20 °C)
9,82 (phénol ; eau, 20 °C)
Propriétés physiques
fusion 122 °C
Solubilité 26,2 g·L−1 (20 °C)
Masse volumique 0,99 g·cm−3 (25 °C)
d'auto-inflammation 164 °C à 15 hPa
Point d’éclair 178 °C
Pression de vapeur saturante 1,86 10−3 mmHg (25 °C)
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H302, H332, H411 et P273
NFPA 704

Symbole NFPA 704.

 
Écotoxicologie
DL50 401 mg·kg−1 (souris, oral)
LogP 0,17
Composés apparentés
Isomère(s) 2-Aminophénol
4-Aminophénol

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

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Le composé est légèrement soluble dans l'eau, bien plus soluble dans l'éthanol, les éthers, les acides et les bases. Il se présente sous la forme d'un solide incolore virant au gris lorsqu'il est exposé à l'air.

Préparation

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Le 3-aminophénol peut être préparé par fusion caustique d'acide 3-aminobenzènesulfonique (c'est-à-dire en chauffant avec NaOH à 245 °C pendant 6 heures)[2] ou bien à partir de résorcine par une réaction de substitution avec de l'hydroxyde d'ammonium[3].

Utilisation

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L'une des applications les plus pertinentes de la substance est la synthèse du 3-(diéthylamino)phénol, intermédiaire clé pour la préparation de plusieurs colorants fluorescents (par exemple, la rhodamine B). D'autres utilisations du composé comprennent la fabrication des colorants capillaires et des stabilisants pour les thermoplastiques contenant du chlore[3].

Enfin il peut servir à préparer des médicaments tels que l'acide 4-aminosalicylique, l'édrophone et la néostigmine, ainsi que des produits agrochimiques tels que le formétanate.

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Mitchell et Waring, « Aminophenols », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a02_099)
  3. a et b Harada, Hiroshi et Sasaki, « Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1 », Google Patents, Sumitomo Chemical Company, Limited, (consulté le )