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2-Méthylimidazole

composé chimique
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2-Méthylimidazole
Image illustrative de l’article 2-Méthylimidazole
Structure du 2-méthylimidazole
Identification
Nom UICPA 2-méthyl-1H-imidazole
No CAS 693-98-1
No ECHA 100.010.697
No CE 211-765-7
No RTECS NI7175000
PubChem 12749
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C4H6N2  [Isomères]
Masse molaire[1] 82,1038 ± 0,004 g/mol
C 58,51 %, H 7,37 %, N 34,12 %,
Précautions
SGH[2]
SGH05 : CorrosifSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H302, H314, H351, H360, P201, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P308+P313,
Transport[2]
-
   3259   
Écotoxicologie
DL50 1 300 mg·kg-1 (souris, oral)[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-méthylimidazole est un composé organique solide blanc ou incolore très soluble dans les solvant organiques polaires et structurellement apparenté à l'imidazole. Assez peu toxique mais très irritant, c'est un précurseur de plusieurs médicaments ainsi qu'un ligand en chimie de coordination.

On l'obtient par synthèse de Radziszewski (en) en faisant réagir du glyoxal HOC–CHO, de l'ammoniac NH3 et de l'acétaldéhyde CH3CHO. La nitration donne un dérivé 5-nitro[3].

On peut l'utiliser pour simuler le résidu d'histidine coordonné à l'hème dans les hémoprotéines biologiques. Il peut être déprotoné pour réaliser des polymères de coordination (en) à base d'imidazole[4].

C'est également un précurseur de plusieurs antibiotiques de la classe des nitroimidazoles, utilisés contre des parasitoses et des infections à bactéries anaérobies[5],[3].

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methylimidazole Green Alternative 99%, consultée le 30 octobre 2016.
  3. a b et c (en) Klaus Ebel, Hermann Koehler, Armin O. Gamer et Rudolf Jäckh, « Imidazole and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a13_661)
  4. (en) Rahul Banerjee, Anh Phan, Bo Wang, Carolyn Knobler, Hiroyasu Furukawa, Michael O'Keeffe et Omar M. Yaghi, « High-Throughput Synthesis of Zeolitic Imidazolate Frameworks and Application to CO2 Capture », Science, vol. 319, no 5865,‎ , p. 939-943 (PMID 18276887, DOI 10.1126/science.1152516, Bibcode 2008Sci...319..939B, lire en ligne)
  5. (en) David I. Edwards, « Nitroimidazole drugs – action and resistance mechanisms. I. Mechanisms of action », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 31, no 1,‎ , p. 9-20 (PMID 8444678, DOI 10.1093/jac/31.1.9, lire en ligne)