2-Chloro-1-propanol

composé chimique
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Le 2-chloro-1-propanol est un composé organique de formule CH3–CHCl–CH2OH. Il s'agit d'un alcool primaire de chloroalcane, se présentant sous la forme d'un liquide combustible incolore faiblement volatil et peu odorant, miscible avec l'eau. C'est un composé chiral, contenant un centre stéréogène et possédant donc deux stéréoisomères : les énantiomères (R) et (S). Le racémique est appelé (RS)-2-chloro-1-propanol.

2-Chloro-1-propanol

Structure du (S)-(+)-2-chloro-1-propanol
Identification
Nom UICPA 2-Chloropropan-1-ol
No CAS 78-89-7
No ECHA 100.001.050
No CE 201-154-3
PubChem 6566
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore faiblement odorant
Propriétés chimiques
Formule C3H7ClO  [Isomères]
Masse molaire[1] 94,54 ± 0,005 g/mol
C 38,11 %, H 7,46 %, Cl 37,5 %, O 16,92 %,
Propriétés physiques
ébullition 126 °C[2]
Masse volumique 1,1 g·cm-3[2]
Point d’éclair 44 °C[2]
Précautions
SGH[3]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H226, H302, H312, H319, H332, P280 et P305+P351+P338
Transport[3]
-
   2611   

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 2-chloro-1-propanol peut être obtenu par réaction entre le chlorure d'allyle CH2=CH–CH2Cl et l'eau H2O sous catalyse acide, ou par chlorhydration du propène CH2=CH–CH3, dans les deux cas avec formation concomitante de l'isomère 1-chloro-2-propanol CH3–CHOH–CH2Cl[4]. Il est utilisé industriellement comme intermédiaire dans la production de composés chimiques tels que l'oxyde de propylène CH3C2H3O.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c Entrée « 2-Chloropropan-1-ol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 février 2013 (JavaScript nécessaire)
  3. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-chloro-1-propanol, consultée le 26 février 2013.
  4. « 2-PROPANOL, 1-CHLORO- » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank