1,8-Bis(diméthylamino)naphtalène

composé chimique

Le 1,8-bis(diméthylamino)naphtalène est un composé chimique qui a été préparé pour la première fois en 1968[1] par Roger Alder à l'Université de Bristol. On s'y réfère souvent par sa marque "éponge à proton" (en anglais "Proton sponge", marque déposée par Sigma-Aldrich[6],[7]).

1,8-Bis(diméthylamino)naphtalène
Image illustrative de l’article 1,8-Bis(diméthylamino)naphtalène
Image illustrative de l’article 1,8-Bis(diméthylamino)naphtalène
Identification
Nom UICPA N,N,N',N'-tétraméthylnaphthalène-1,8-diamine
No CAS 20734-58-1
No ECHA 100.039.986
PubChem 88675
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H18N2  [Isomères]
Masse molaire[3] 214,306 1 ± 0,012 9 g/mol
C 78,46 %, H 8,47 %, N 13,07 %,
pKa 12,34 dans l'eau [1]

18,62 dans l'acétonitrile[2]

Propriétés physiques
fusion 45-49 °C[4]
Solubilité insoluble dans l'eau[5]
Précautions
SGH[4]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

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Il peut être préparé par la méthylation de 1,8-diaminonaphthalène en présence d'iodométhane ou de sulfate de diméthyle[8].

Références

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  1. a et b R. W. Alder, P. S. Bowman, W. R. S. Steele, and D. R. Winterman, « The remarkable basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene », Chem. Commun., no 13,‎ , p. 723 (DOI 10.1039/C19680000723)
  2. I. Kaljurand, A. Kütt, L. Sooväli, T. Rodima, V. Mäemets, I. Leito, I. A. Koppel, Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to a Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales, J. Org. Chem., 2005, vol. 70, pp. 1019–1028. DOI 10.1021/jo048252w
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé N,N,N′,N′-Tetramethyl-1,8-naphthalenediamine, consultée le 7/1/15.
  5. a et b (en) « 1,8-Bis(dimethylamino)naphtalene », sur www.chembook.com (consulté le )
  6. F. Gerson, E.Haselbach, G. Plattner, « Radical anion of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene ("proton sponge") » (abstract), Chem. Phys. Lett., vol. 12, no 2,‎ , p. 316–319 (DOI 10.1016/0009-2614(71)85074-1, Bibcode 1971CPL....12..316G)
  7. A. Szemik-Hojniak, W.Rettig, I. Deperasinska, « The forbidden emission of protonated proton sponge », Chem. Phys. Lett., vol. 343, no 3,‎ , p. 404–412 (DOI 10.1016/S0009-2614(01)00690-X, Bibcode 2001CPL...343..404S)
  8. (en) Sorokin, Vladimir I., Valery A. Ozeryanskii et Alexander F. Pozharskii, « A Simple and Effective Procedure for the N-Permethylation of Amino-Substituted Naphthalenes », European Journal of Organic Chemistry, vol. 2003, no 3,‎ , p. 496 (DOI 10.1002/ejoc.200390085)