1,3-Benzodioxole

Identification
1,3-Benzodioxole

Nom UICPA	2H-1,3-Benzodioxole
N^o CAS	274-09-9
N^o ECHA	100.005.448
N^o CE	205-992-0
N^o RTECS	DA5600000
PubChem	9229 9229
ChEBI	38732
SMILES	C1Oc2ccccc2O1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H6O2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-4H,5H2 InChIKey : FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C7H6O2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-4H,5H2 Std. InChIKey : FTNJQNQLEGKTGD-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₆O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	122,121 3 ± 0,006 6 g/mol C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	172 à 173 °C^{[réf. souhaitée]}
Masse volumique	1,18 g cm⁻³^{[réf. souhaitée]}
Point d’éclair	61 °C (coupelle fermée)^{[réf. souhaitée]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1,3-benzodioxole (1,2-méthylènedioxybenzène) est un composé organique de formule C₆H₄O₂CH₂, dérivé du benzène et un composé hétérocyclique contenant le groupe fonctionnel méthylènedioxy. C'est un liquide incolore.

Bien que le benzodioxole ne soit pas employé particulièrement, de nombreux composés apparentés par le groupe méthylènedioxyphényle sont bioactifs et sont incorporés à des pesticides et produits pharmaceutiques^[2].

Synthèse modifier

Le 1,3-benzodioxole peut être synthétisé à partir de catéchol avec des halométhanes disubstitués^[3]^,^[4].

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Murray, M., Mechanisms of inhibitory and regulatory effects of methylenedioxyphenyl compounds on cytochrome P450-dependent drug oxidation, Curr. Drug Metab., 2000, vol. 1, 67-84, DOI 10.2174/1389200003339270.
↑ Bonthrone, W. et Cornforth, J., « The methylenation of catechols », Journal of the Chemical Society, n^o 9,‎ 1969, p. 1202–1204 (DOI 10.1039/J39690001202, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2013).
↑ Fujita, Harushige, Yamashita et Masataro, « The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, n^o 11,‎ 1973, p. 3553–3554 (DOI 10.1246/bcsj.46.3553, lire en ligne, consulté le 27 décembre 2013).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Murray, M., Mechanisms of inhibitory and regulatory effects of methylenedioxyphenyl compounds on cytochrome P450-dependent drug oxidation, Curr. Drug Metab., 2000, vol. 1, 67-84, DOI 10.2174/1389200003339270.

[3] Bonthrone, W. et Cornforth, J., « The methylenation of catechols », Journal of the Chemical Society, n^o 9,‎ 1969, p. 1202–1204 (DOI 10.1039/J39690001202, lire en ligne, consulté le 28 décembre 2013).

[4] Fujita, Harushige, Yamashita et Masataro, « The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, n^o 11,‎ 1973, p. 3553–3554 (DOI 10.1246/bcsj.46.3553, lire en ligne, consulté le 27 décembre 2013).

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