1,3-Benzodioxole

composé chimique

Le 1,3-benzodioxole (1,2-méthylènedioxybenzène) est un composé organique de formule C6H4O2CH2, dérivé du benzène et un composé hétérocyclique contenant le groupe fonctionnel méthylènedioxy. C'est un liquide incolore.

1,3-Benzodioxole
Image illustrative de l’article 1,3-Benzodioxole
Identification
Nom UICPA 2H-1,3-Benzodioxole
No CAS 274-09-9
No ECHA 100.005.448
No CE 205-992-0
No RTECS DA5600000
PubChem 9229 9229
ChEBI 38732
SMILES
InChI
Apparence liquide
Propriétés chimiques
Formule C7H6O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 122,121 3 ± 0,006 6 g/mol
C 68,85 %, H 4,95 %, O 26,2 %,
Propriétés physiques
ébullition 172 à 173 °C[réf. souhaitée]
Masse volumique 1,18 g cm−3[réf. souhaitée]
Point d’éclair 61 °C (coupelle fermée)[réf. souhaitée]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Bien que le benzodioxole ne soit pas employé particulièrement, de nombreux composés apparentés par le groupe méthylènedioxyphényle sont bioactifs et sont incorporés à des pesticides et produits pharmaceutiques[2].

Synthèse

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Le 1,3-benzodioxole peut être synthétisé à partir de catéchol avec des halométhanes disubstitués[3],[4].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Murray, M., Mechanisms of inhibitory and regulatory effects of methylenedioxyphenyl compounds on cytochrome P450-dependent drug oxidation, Curr. Drug Metab., 2000, vol. 1, 67-84, DOI 10.2174/1389200003339270.
  3. Bonthrone, W. et Cornforth, J., « The methylenation of catechols », Journal of the Chemical Society, no 9,‎ , p. 1202–1204 (DOI 10.1039/J39690001202, lire en ligne, consulté le ).
  4. Fujita, Harushige, Yamashita et Masataro, « The Methylenation of Several Allylbenzene-1,2-diol Derivatives in Aprotic Polar Solvents », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 46, no 11,‎ , p. 3553–3554 (DOI 10.1246/bcsj.46.3553, lire en ligne, consulté le ).