Éthoxyoctane

composé chimique

L'éthoxyoctane est un éther.

Éthoxyoctane
Image illustrative de l’article Éthoxyoctane
Identification
Nom UICPA 1-éthoxyoctane
Synonymes

éthyloctyléther
oxyde d'éthyle et d'octyle

No CAS 929-61-3
PubChem 94664
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H22O  [Isomères]
Masse molaire[1] 158,281 1 ± 0,009 8 g/mol
C 75,88 %, H 14,01 %, O 10,11 %,
Propriétés physiques
fusion −51,0 °C [2]
ébullition 186,5 °C [2]
Masse volumique 0,782 3 g·cm-3 à 25 °C [3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production et synthèse modifier

L'éthoxyoctane peut être synthétisé par réaction entre le octylate de sodium et le bromure d'éthyle. L'octylate de sodium est préparé par addition de sodium dans de l'octan-1-ol[2]. La réaction a un rendement d'environ 50 %[2]. Cette voie de synthèse s'appelle synthèse de Williamson.

Na + CH3(CH2)6-CH2-OH   CH3(CH2)6-CH2-ONa + 0,5 H2
CH3(CH2)6-CH2-ONa + CH3CH2Br   CH3(CH2)6-CH2-O-CH2CH3 + NaBr

Notes et références modifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c et d (en) Lawrence W. Devaney et George W. Panian, « Preparation and Properties of Some Octyl Ethers », J. Am. Chem. Soc., vol. 75, no 19,‎ , p. 4836-4837 (DOI 10.1021/ja01115a508)
  3. (en) Misako Obama, Yuichiro Oodera, Nobuyuki Kohana, Tomitaka Yanase, Yoshihiro Saito et Kazuhito Kusano, « Densities, molar volumes, and cubic expansion coefficients of 78 aliphatic ethers », J. Chem. Eng. Data, vol. 30, no 1,‎ , p. 1-5 (DOI 10.1021/je00039a001)