Vernakalant

	Vernakalant
Identification
Nom systématique	(3R)-1-[(1R,2R)-2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)éthoxy]cyclohexyl]pyrrolidin-3-ol
No CAS	794466-70-9; 748810-28-8 (hydrochlorure)
No ECHA	100.121.790
No CE	616-691-2
Code ATC	C01BG11
DrugBank	DB06217
PubChem	9930049
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule	C20H31NO4;
Masse molaire	349,464 4 ± 0,019 6 g/mol ; C 68,74 %, H 8,94 %, N 4,01 %, O 18,31 %,
Précautions
SGH
	H314, P260, P264, P280, P310, P321, P363, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P405 et P501
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	53-63% (1-5 μg l−1)
Métabolisme	CYP2D6
Demi-vie d’élim.	3-5,5 heures
Excrétion	rénale
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le vernakalant est une molécule, testé en tant que médicament antiarythmique dans la régularisation de la fibrillation auriculaire. La revue médicale indépendante Prescrire déconseille son utilisation^[2].

Mécanisme

Cette molécule bloque les canaux ioniques potassiques^[3].

Efficacité

Il permet, en injection, de régulariser le rythme cardiaque des patients ayant passé récemment en fibrillation auriculaire dans environ la moitié des cas^[4]. Il s'avère être d'une efficacité supérieure à celle de l'amiodarone chez ce type de patient^[5].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ « Vernakalant (Brinavess°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 13 décembre 2022)
↑ Fedida D, Orth PM, Chen JY et al. The mechanism of atrial antiarrhythmic action of RSD1235, J Cardiovasc Electrophysiol, 2005;16:1227–38
↑ Stiell IG, Roos JS, Kavanagh KM et al. A multicenter, open-label study of vernakalant for the conversion of atrial fibrillation to sinus rhythm, Am Heart J, 2010;159:1095–10
↑ Camm AJ, Capucci A, Hohnloser SH et al. A randomized active-controlled study comparing the efficacy and safety of vernakalant to amiodarone in recent-onset atrial fibrillation, J Am Coll Cardiol, 2011;57:313–21

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] « Vernakalant (Brinavess°) - un médicament à écarter des soins », sur prescrire.org (consulté le 13 décembre 2022)

[Fedida_2005-3] Fedida D, Orth PM, Chen JY et al. The mechanism of atrial antiarrhythmic action of RSD1235, J Cardiovasc Electrophysiol, 2005;16:1227–38

[Stiell_2010-4] Stiell IG, Roos JS, Kavanagh KM et al. A multicenter, open-label study of vernakalant for the conversion of atrial fibrillation to sinus rhythm, Am Heart J, 2010;159:1095–10

[Camm_2011-5] Camm AJ, Capucci A, Hohnloser SH et al. A randomized active-controlled study comparing the efficacy and safety of vernakalant to amiodarone in recent-onset atrial fibrillation, J Am Coll Cardiol, 2011;57:313–21

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Identification
Vernakalant

Nom systématique	(3R)-1-[(1R,2R)-2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)éthoxy]cyclohexyl]pyrrolidin-3-ol
N^o CAS	794466-70-9 748810-28-8 (hydrochlorure)
N^o ECHA	100.121.790
N^o CE	616-691-2
Code ATC	C01BG11
DrugBank	DB06217
PubChem	9930049
SMILES	COC1=C(C=C(C=C1)CCOC2CCCCC2N3CCC(C3)O)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C20H31NO4/c1-23-19-8-7-15(13-20(19)24-2)10-12-25-18-6-4-3-5-17(18)21-11-9-16(22)14-21/h7-8,13,16-18,22H,3-6,9-12,14H2,1-2H3/t16-,17-,18-/m1/s1 InChIKey : VBHQKCBVWWUUKN-KZNAEPCWSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₀H₃₁N O₄
Masse molaire^[1]	349,464 4 ± 0,019 6 g/mol C 68,74 %, H 8,94 %, N 4,01 %, O 18,31 %,
Précautions
SGH
H314, P260, P264, P280, P310, P321, P363, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P405 et P501 H314 : Provoque de graves brûlures de la peau et des lésions oculaires P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P310 : Appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P363 : Laver les vêtements contaminés avant réutilisation. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Données pharmacocinétiques
Liaison protéique	53-63% (1-5 μg l⁻¹)
Métabolisme	CYP2D6
Demi-vie d’élim.	3-5,5 heures
Excrétion	rénale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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