Tris(triméthylsilyl)méthane
composé chimique
Le tris(triméthylsilyl)méthane est un composé organosilicié de formule chimique ((CH3)3Si)3CH, souvent abrégée (tms)3CH, où « tms » représente le groupe triméthylsilyle (CH3)3Si–. Il s'agit d'un liquide incolore très soluble dans les hydrocarbures.
| Tris(triméthylsilyl)méthane | |
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| Structure du tris(triméthylsilyl)méthane | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | bis(triméthylsilyl)méthyl-triméthylsilane |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.154.179 |
| No CE | 625-710-3 |
| PubChem | 612377 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | ((CH3)3Si)3CH |
| Masse molaire[1] | 232,585 8 ± 0,010 9 g/mol C 51,64 %, H 12,13 %, Si 36,23 %, |
| Précautions | |
| SGH[2] | |
 Attention |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Sa réaction avec le méthyllithium CH3Li donne du tris(triméthylsilyl)méthyllithium ((CH3)3Si)3CLi, appelé trisyllithium ; ce dernier intervient par exemple dans les réactions de Peterson[3] :
Le trisyllithium est un bon précurseur de ligands encombrants, et donc protecteurs. Certains dérivés du tris(triméthylsilyl)méthane, tels que le tellurol (Me3Si)3CTeH, sont bien plus stables que ceux qui sont moins substitués[4].
![Structure du tétraédrane d'indium(I) [InC(tms)3]4[5]. __ Si __ In.](/wiki/Fichier:YUZZOI.svg)
Notes et références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) « Tris(trimethylsilyl)methane », sur https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/, NCBI, NLM, NIH (consulté le ).
- (en) Hideki Sakurai, « Tris(trimethylsilyl)methane », Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (DOI 10.1002/047084289X.rt417, lire en ligne)
- (en) Igor D. Sadekov et A. V. Zakharov, « Stable tellurols and their metal derivatives », Russian Chemical Reviews, vol. 68, no 11, , p. 909-923 (DOI 10.1070/RC1999v068n11ABEH000544, Bibcode 1999RuCRv..68..909S, lire en ligne)
- (de) Werner Uhl, Rene Graupner, Marcus Layh et Uwe Schütz, « In4{C(SiMe3)3}4 mit In4-tetraeder und In4Se4{C(SiMe3)3}4 mit In4Se4-heterocubanstruktur », Journal of Organometallic Chemistry, vol. 493, nos 1-2, , C1-C5 (DOI 10.1016/0022-328X(95)05399-A, lire en ligne)
