Triangulane
Un triangulane est un hydrocarbure formé de cycles cyclopropane unis par des atomes de carbone spiro. La dénomination systématique des molécules de cette série est « [n]triangulane », où n est le nombre d'unités cyclopropane.
Le plus simple d'entre eux, le [2]triangulane, correspond au spiro[2.2]pentane, c'est-à-dire au spiropentane C5H8. Les chaînes constituées d'au moins quatre unités cyclopropane peuvent former des hélices chirales[1], propriété inhabituelle pour des molécules ne contenant pas de centre stéréogène ; cette chiralité provient de la conformation de ces molécules, selon un mécanisme analogue à celui des hélicènes.
Les unités cyclopropane peuvent former des structures ramifiées ou macrocycliques. Ainsi, le [3]rotane est un [4]triangulane ramifié consistant en une unité cyclopropane liée au cycle central d'un [3]triangulane[2].
Notes et références modifier
- (en) N. S. Zefirov, S. I. Kozhushkov, T. S. Kuznetsova, O. V. Kokoreva, K. A. Lukin, B. I. Ugrak et S. S. Tratch, « Triangulanes: stereoisomerism and general method of synthesis », Journal of the American Chemical Society, vol. 112, no 21, , p. 7702-7707 (DOI 10.1021/ja00177a034, lire en ligne)
- (en) Armin de Meijere, S. I. Kozhushkov, A. A. Fokin, I. Emme, S. Redlich et P. R. Schreiner, « New structurally interesting cyclopropane derivatives. A world of wonders and surprises », Pure and Applied Chemistry, vol. 75, no 5, , p. 549-562 (DOI 10.1351/pac200375050549, S2CID 15320567, lire en ligne)
