Thiocarlide

composé chimique

Thiocarlide
Image illustrative de l’article Thiocarlide
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Identification
Nom UICPA N,N'-bis[4-(3-methylbutoxy)phenyl]-thiourée
No CAS 910-86-1
No ECHA 100.011.824
PubChem 3001386
Propriétés chimiques
Formule C23H32N2O2S
Masse molaire[1] 400,577 ± 0,027 g/mol
C 68,96 %, H 8,05 %, N 6,99 %, O 7,99 %, S 8 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le thiocarlide ou isoxyl (ISO) est un dérivé de la thiourée utilisé dans les années 1960 pour le traitement de la tuberculose.

Le thiocarlide a une activité antimycobactérienne considérable in vitro, il agit efficacement contre les souches multi-résistantes de Mycobacterium tuberculosis.

Une comparaison avec l'isoniazide (INH) et l'éthionamide (ETH), deux médicaments anti-tuberculeux listés par l'OMS, a montré un mode d'action similaire dans l'inhibition de la synthèse des acides mycoliques.

Le thiocarlide a néanmoins été abandonné en raison de sa faible biodisponibilité et de son mécanisme inhibiteur de la synthèse des acides gras à chaîne courte.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

(en) « Unique Mechanism of Action of the Thiourea Drug Isoxyl on Mycobacterium tuberculosis », sur jbc.org,