Thioéther couronne

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Les thioéthers couronnes sont des macrocycles organosulfurés analogues aux éthers couronnes dans lesquels les atomes d'oxygène sont remplacés par des atomes de soufre, de sorte que les liaisons éther du cycle sont remplacées par des liaisons thioéther. Ainsi, les éthers couronnes des formule chimique (CH₂CH₂O)_n ont pour analogues les thioéthers couronnes (CH₂CH₂S)_n, où n = 3, 4, 5, 6. Ces ligands sont des chélateurs ayant une affinité particulière pour les métaux de transition.

Ils sont généralement désignés par un nom de la forme « $x$ -ane-S $y$ » noté [ $x$ ]aneS_$y$, où $x$ et $y$ sont respectivement le nombre d'atomes du cycle et de ceux de soufre parmi eux. Le « 9-ane-S3 », ou [9]aneS₃, correspond ainsi au 1,4,7-trithiacyclononane (CH₂CH₂S)₃, ligand tridenté formant des complexes avec de nombreux ions métalliques, tels que des cations de cuivre(II) Cu²⁺ et de fer(II) Fe²⁺^[1]. On connaît également les thioéthers couronnes 14-ane-S4 tétradenté^[2], 15-ane-S5 pentadenté^[3] et 18-ane-S6 hexadenté^[4].

Complexe Ag([18]aneS₆)²⁺^[4].

Notes et références modifier

↑ (en) Heinz Josef Kueppers, Karl Wieghardt, Bernhard Nuber, Johannes Weiss Weiss, Eckhard Bill et Alfred X. Trautwein, « Crown thioether chemistry of iron(II/III). Synthesis and characterization of low-spin bis(1,4,7-trithiacyclononane)iron(III) and crystal structure of [Fe^II([9]aneS₃)([9]aneS₃(O))](ClO₄)₂·2NaClO₄·H₂O », Inorganic Chemistry, vol. 26, n^o 22,‎ novembre 1987, p. 3762-3769 (DOI 10.1021/ic00269a028, lire en ligne).
↑ (en) Virginia B. Pett, Leonard L. Diaddario Jr., Edward R. Dockal, Peter W. Corfield, Christopher Ceccarelli, Milton D. Glick, L. A. Ochrymowycz et D. B. Rorabacher, « Ring size effects on the structure of macrocyclic ligand complexes: copper(II) complexes with 12-16-membered cyclic tetrathia ethers », Inorganic Chemistry, vol. 22, n^o 24,‎ novembre 1983, p. 3661-3670 (DOI 10.1021/ic00166a033, lire en ligne).
↑ (en) Daron E. Janzen, Donald G. Van Derveer, Larry F. Mehne et Gregory J. Grant, « Ruthenium(II) thiacrown complexes: Synthetic, spectroscopic, electrochemical, DFT, and single crystal X-ray structural studies of [Ru([15]aneS₅)Cl](PF₆) », Inorganica Chimica Acta, vol. 364, n^o 1,‎ 15 décembre 2010, p. 55-60 (DOI 10.1016/j.ica.2010.08.021, lire en ligne).
↑ ^{a et b} (en) Jennifer L. Shaw, Joanna Wolowska, David Collison, Judith A. K. Howard, Eric J. L. McInnes, Jonathan McMaster, Alexander J. Blake, Claire Wilson et Martin Schröder, « Redox Non-innocence of Thioether Macrocycles: Elucidation of the Electronic Structures of Mononuclear Complexes of Gold(II) and Silver(II) », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, n^o 42,‎ 30 septembre 2006, p. 13827-13839 (PMID 17044711, DOI 10.1021/ja0636439, lire en ligne).

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[10.1021/ic00269a028-1] (en) Heinz Josef Kueppers, Karl Wieghardt, Bernhard Nuber, Johannes Weiss Weiss, Eckhard Bill et Alfred X. Trautwein, « Crown thioether chemistry of iron(II/III). Synthesis and characterization of low-spin bis(1,4,7-trithiacyclononane)iron(III) and crystal structure of [Fe^II([9]aneS₃)([9]aneS₃(O))](ClO₄)₂·2NaClO₄·H₂O », Inorganic Chemistry, vol. 26, n^o 22,‎ novembre 1987, p. 3762-3769 (DOI 10.1021/ic00269a028, lire en ligne).

[10.1021/ic00166a033-2] (en) Virginia B. Pett, Leonard L. Diaddario Jr., Edward R. Dockal, Peter W. Corfield, Christopher Ceccarelli, Milton D. Glick, L. A. Ochrymowycz et D. B. Rorabacher, « Ring size effects on the structure of macrocyclic ligand complexes: copper(II) complexes with 12-16-membered cyclic tetrathia ethers », Inorganic Chemistry, vol. 22, n^o 24,‎ novembre 1983, p. 3661-3670 (DOI 10.1021/ic00166a033, lire en ligne).

[10.1016/j.ica.2010.08.021-3] (en) Daron E. Janzen, Donald G. Van Derveer, Larry F. Mehne et Gregory J. Grant, « Ruthenium(II) thiacrown complexes: Synthetic, spectroscopic, electrochemical, DFT, and single crystal X-ray structural studies of [Ru([15]aneS₅)Cl](PF₆) », Inorganica Chimica Acta, vol. 364, n^o 1,‎ 15 décembre 2010, p. 55-60 (DOI 10.1016/j.ica.2010.08.021, lire en ligne).

[10.1021/ja0636439-4] {a et b} (en) Jennifer L. Shaw, Joanna Wolowska, David Collison, Judith A. K. Howard, Eric J. L. McInnes, Jonathan McMaster, Alexander J. Blake, Claire Wilson et Martin Schröder, « Redox Non-innocence of Thioether Macrocycles: Elucidation of the Electronic Structures of Mononuclear Complexes of Gold(II) and Silver(II) », Journal of the American Chemical Society, vol. 128, n^o 42,‎ 30 septembre 2006, p. 13827-13839 (PMID 17044711, DOI 10.1021/ja0636439, lire en ligne).

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