Texas Red

Identification
Texas Red

N^o CAS	82354-19-6
N^o ECHA	100.245.455
SMILES	C1CC2=C3C(=C4C(=C2)C(=C5C=C6CCC[N+]7=C6C(=C5O4)CCC7)C8=C(C=C(C=C8)S(=O) (=O)Cl)S(=O)(=O)[O-])CCCN3C1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C31H29ClN2O6S2/c32-41(35,36)20-9-10-21(26(17-20)42(37,38)39)27-24-15-18-5-1-11-33-13-3-7-22(28(18)33)30(24)40-31-23-8-4-14-34-12-2-6-19(29(23)34)16-25(27)31/h9-10,15-17H,1-8,11-14H2
Propriétés chimiques
Formule	C₃₁H₂₉Cl N₂O₆S₂
Masse molaire^[1]	625,155 ± 0,041 g/mol C 59,56 %, H 4,68 %, Cl 5,67 %, N 4,48 %, O 15,36 %, S 10,26 %,
Propriétés optiques
Fluorescence	λ_excitation 586 nm; λ_émission 605 nm dans l'eau

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le Texas Red est le dérivé chlorure de sulfonyle de la sulforhodamine 101. C'est un colorant fluorescent rouge-violet utilisé en histologie pour colorer certaines cellules ou des cellules avec des activateurs de fluorescence en microscopie à fluorescence ou en immunohistochimie^[2]^,^[3].

La solution dans la bouteille (15 ml) est du Texas Red (0,009 mg·mL^-1) dans le DMF. La poudre est violet foncé.

La fluorescence du Texas Red est à 615 nm et son pic d'absorption maximale est à 589 nm ce qui fait qu'il est plus violet que rouge. La poudre de Texas Red est violet foncé. Ses solutions peuvent être excitées par un laser à colorants réglé vers 595-695 nm ou moins efficacement par un laser krypton à 567 nm. Son coefficient d'extinction à 596 nm est environ 85 000 M^-1cm^-1.

Généralement, ce composé est un mélange des deux chlorures de sulfonyles, celui comme sur l'image et celui avec les groupes SO₃ et SO₂Cl intervertis.

Il peut être aussi utilisé comme un marqueur de protéines, avec lesquelles il forme aisément des adduits via le groupe chlorure de sulfonyle (SO₂Cl). Dans l'eau, les groupes chlorure de sulfonyle des molécules de Texas Red qui n'ont pas réagi s'hydrolysent en sulfonate et ces molécules, en fait de sulforhodamine 101, sont très solubles dans l'eau ce qui facilite un lavage sélectif. C'est l'un des avantages du Texas Red comparativement au dérivé isothiocyanate de rhodamine.

Notes modifier

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Texas Red » (voir la liste des auteurs).

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ exas Red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies, Titus JA, Haugland R, Sharrow SO, Segal DM; J. Immunol. Methods, 1982, vol. 50(2), p. 193–204. DOI 10.1016/0022-1759(82)90225-3, PMID 6806389.
↑ fiche Sigma-Aldrich

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] exas Red, a hydrophilic, red-emitting fluorophore for use with fluorescein in dual parameter flow microfluorometric and fluorescence microscopic studies, Titus JA, Haugland R, Sharrow SO, Segal DM; J. Immunol. Methods, 1982, vol. 50(2), p. 193–204. DOI 10.1016/0022-1759(82)90225-3, PMID 6806389.

[3] Sigma-Aldrich

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