Synthèse de Madelung

La synthèse de Madelung, développée en 1912, est une réaction permettant la fabrication d'indole (substitué ou non substitué) par la cyclisation intramoléculaire d'un N-phénylamide. Elle se fait à haute température en présence d'une base forte.

Synthèse de Madelung
Synthèse de Madelung

Cette méthode a l'inconvénient de s'effectuer à partir d'un réactif de départ devant être lui-même synthétisé. Elle ne constitue donc que la dernière étape d'une chaîne de réaction passant par un N-phénylamide.

Notes et références modifier

  • Madelung, W.; Ber. 1912, 45, 1128.
  • Houlihan, W. J. et al.; J. Org. Chem. 1981, 46, 4511, 4515.