Réarrangement de Hayashi

Le réarrangement de Hayashi est une réaction chimique de réarrangement de l'acide ortho-benzoylbenzoïque catalysée par l'acide sulfurique ou le pentoxyde de phosphore[1],[2]. Il doit son nom au chimiste japonais Mosuke Hayashi.

Hayashi Rearrangement Scheme.png

Cette réaction se poursuit avec une attaque électrophile de l'ion acylium par le biais d'un intermédiaire bicyclique[3],[4].

Hayashi rearrangementMechanism.svg

Notes et référencesModifier

  1. (en) Mosuke Hayashi, « A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids », Journal of the Chemical Society,‎ , p. 2516 (DOI 10.1039/JR9270002516)
  2. (en) Mosuke Hayashi, « A new isomerism of halogenohydroxybenzoyltoluic acids. Part II. 2-(5-Chloro-2-hydroxybenzoyl)-5(4?)-methylbenzoic acid », Journal of the Chemical Society,‎ , p. 1513 (DOI 10.1039/JR9300001513); p. 1520 DOI:10.1039/JR9300001520; p. 1524DOI:10.1039/JR9300001524
  3. The Hayashi Rearrangement of Substituted o-Benzoylbenzoic Acids Reuben B. Sandin, Russell Melby, Robert Crawford, and Donald McGreer J. Am. Chem. Soc. 1956 pp 3817 - 3819; DOI:10.1021/ja01596a069
  4. Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms By Jie Jack Li Published 2003 Springer (ISBN 3540402039)

AnnexesModifier

Articles connexesModifier