Protocatéchuate d'éthyle

	Protocatéchuate d'éthyle
	Structure du protocatéchuate d'éthyle.
Identification
Nom UICPA	3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle
No CAS	3943-89-3
No ECHA	100.021.391
No CE	223-529-0
PubChem	77547
ChEBI	132364
SMILES
InChI
Apparence	solide cristallin jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C9H10O4 [Isomères];
Masse molaire	182,173 3 ± 0,009 1 g/mol ; C 59,34 %, H 5,53 %, O 35,13 %,
Propriétés physiques
T° fusion	132 °C
T° ébullition	357 °C
Précautions
SGH
	; AttentionH315, H319 et H335
	Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le protocatéchuate d'éthyle ou 3,4-dihydroxybenzoate d'éthyle est un composé phénolique, ester éthylique de l'acide protocatéchuique, de formule C₉H₁₀O₄. Il est présent naturellement dans la testa des graines d'arachide^[2]^,^[3] et dans le vin^[4].

C'est un antioxydant inhibiteur de la prolyle hydroxylase^[5] dont les effets protecteurs ont été prouvés sur le myocarde^[6].

Voir aussi modifier

Contenu phénolique du vin

Références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Huang, Yen, Chang et Yen, « Identification of an Antioxidant, Ethyl Protocatechuate, in Peanut Seed Testa », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, n^o 8,‎ 2003, p. 2380–2383 (PMID 12670184, DOI 10.1021/jf0210019)
↑ Yen, Chang et Duh, « Antioxidant activity of peanut seed testa and its antioxidative component, ethyl protocatechuate », LWT - Food Science and Technology, vol. 38, n^o 3,‎ 2005, p. 193 (DOI 10.1016/j.lwt.2004.06.004)
↑ Baderschneider et Winterhalter, « Isolation and Characterization of Novel Benzoates, Cinnamates, Flavonoids, and Lignans from Riesling Wine and Screening for Antioxidant Activity », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 49, n^o 6,‎ 2001, p. 2788–2798 (PMID 11409967, DOI 10.1021/jf010396d)
↑ Wang, Buss, Chen et Ponka, « The prolyl 4-hydroxylase inhibitor ethyl-3,4-dihydroxybenzoate generates effective iron deficiency in cultured cells », FEBS Letters, vol. 529, n^os 2–3,‎ 2002, p. 309–312 (PMID 12372619, DOI 10.1016/S0014-5793(02)03389-6)
↑ Philipp, Cui, Ludolph et Kelm, « Desferoxamine and ethyl-3,4-dihydroxybenzoate protect myocardium by activating NOS and generating mitochondrial ROS », AJP: Heart and Circulatory Physiology, vol. 290, n^o 1,‎ 2005, H450–H457 (PMID 16155105, DOI 10.1152/ajpheart.00472.2005)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Huang, Yen, Chang et Yen, « Identification of an Antioxidant, Ethyl Protocatechuate, in Peanut Seed Testa », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 51, n^o 8,‎ 2003, p. 2380–2383 (PMID 12670184, DOI 10.1021/jf0210019)

[3] Yen, Chang et Duh, « Antioxidant activity of peanut seed testa and its antioxidative component, ethyl protocatechuate », LWT - Food Science and Technology, vol. 38, n^o 3,‎ 2005, p. 193 (DOI 10.1016/j.lwt.2004.06.004)

[4] Baderschneider et Winterhalter, « Isolation and Characterization of Novel Benzoates, Cinnamates, Flavonoids, and Lignans from Riesling Wine and Screening for Antioxidant Activity », Journal of Agricultural and Food Chemistry, vol. 49, n^o 6,‎ 2001, p. 2788–2798 (PMID 11409967, DOI 10.1021/jf010396d)

[5] Wang, Buss, Chen et Ponka, « The prolyl 4-hydroxylase inhibitor ethyl-3,4-dihydroxybenzoate generates effective iron deficiency in cultured cells », FEBS Letters, vol. 529, n^os 2–3,‎ 2002, p. 309–312 (PMID 12372619, DOI 10.1016/S0014-5793(02)03389-6)

[6] Philipp, Cui, Ludolph et Kelm, « Desferoxamine and ethyl-3,4-dihydroxybenzoate protect myocardium by activating NOS and generating mitochondrial ROS », AJP: Heart and Circulatory Physiology, vol. 290, n^o 1,‎ 2005, H450–H457 (PMID 16155105, DOI 10.1152/ajpheart.00472.2005)

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