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Sydney accueille de nombreux festivals et certaines des plus grandes manifestations sociales et culturelles d'Australie. Il s'agit notamment du festival de Sydney (Sydney Festival), le plus grand festival d'art australien avec des représentations en salle et des spectacles gratuits en plein air qui a lieu tout au long du mois de janvier, la Biennale de Sydney (Biennale of Sydney), fondée en 1973 et qui les années paires offre un festival d'art contemporain, le Big Day Out, un festival itinérant de musique rock originaire de Sydney, le Gay and Lesbian Mardi Gras le long d'Oxford Street, le Festival du film de Sydney (Sydney Film Festival) et de nombreux autres festivals de film tels que les festivals de court-métrage Tropfest et Flickerfest.
Le Prix Archibald,considéré comme le plus important prix de portrait d'Australie, est organisé par la Galerie d'Art de Nouvelle-Galles du Sud. Le Sydney Royal Easter Show (le salon royal de l'agriculture de Sydney à Pâques) est organisé chaque année au parc olympique de Sydney, la finale de l'Australian Idol se déroule sur les marches de l'Opéra et la semaine australienne de la mode a lieu deux fois par an en avril/mai et septembre. Les fêtes de la Nouvelle année et la fête nationale à Sydney sont les plus importantes d'Australie.
Une enquête basée sur la fréquence des mots et des phrases dans les médias, cite Sydney en numéro 9 sur une liste de villes de mode en 2009. La ville est le site de la célèbre Rosemount Australian Fashion Week qui se produit deux fois par an et est le foyer de beaucoup de grandes maisons de couture australiennes. La plupart des grands couturiers ont une représentation importante à Sydney.