Pingouinone
composé chimique
La pingouinone[a] est un composé chimique de formule (CH3)4C6H2O. Elle est surtout connue pour son nom d'usage, qui lui a été donné par les chimistes en référence à sa formule topologique qui évoque la silhouette d'un manchot, communément appelé pingouin (penguin en anglais)[2],[3].
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Königspinguin, Fritz Hug, 1968.
| Pingouinone | |
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| Structure de la pingouinone | |
| Identification | |
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| Nom UICPA | 3,4,4,5-tétraméthylcyclohexa-2,5-dién-1-one |
| No CAS | |
| PubChem | 12564106 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H14O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 150,217 6 ± 0,009 3 g/mol C 79,96 %, H 9,39 %, O 10,65 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Bien qu'il s'agisse d'une diénone, elle ne peut faire l'objet d'un réarrangement diénone-phénol, même sous l'action de l'acide trifluoroacétique CF3COOH, en raison des substituants méthyle en positions 3 et 5 qui bloquent le mouvement de l'un des deux substituants en position 4 pour permettre la conversion en phénol[4].
Notes et références
modifierNotes
modifier- Le nom « pingouinone » est une traduction du nom anglophone penguinone mais ne peut être attesté en français faute de littérature francophone traitant du sujet.
Références
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Paul W. May, « Molecules with Silly or Unusual Names », sur chm.bris.ac.uk, Université de Bristol (consulté le ).
- (en) Paul W. May, Molecules with Silly or Unusual Names, Imperial College London, 2008, p. 35. (ISBN 978-1848162075).
- (de) Bernd Hagenbruch et Siegfried Hünig, « Ein Beitrag zur Dienon‐Phenol‐Umlagerung », Chemische Berichte, vol. 116, no 12, , p. 3884-3894 (DOI 10.1002/cber.19831161212, lire en ligne).
