Phosphate de triphényle

composé chimique

Le phosphate de triphényle ou TPhP ou TPP est un composé chimique de formule semi-développée (C6H5)3PO4.

Phosphate de triphényle
Image illustrative de l’article Phosphate de triphényle
Structure du phosphate de triphényle.
Identification
Nom UICPA phosphate de triphényle
No CAS 115-86-6
No ECHA 100.003.739
No CE 204-112-2
No RTECS TC8400000
PubChem 8289
ChEBI 35033
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore
Propriétés chimiques
Formule C18H15O4P  [Isomères]
Masse molaire[1] 326,283 1 ± 0,016 7 g/mol
C 66,26 %, H 4,63 %, O 19,61 %, P 9,49 %,
Propriétés physiques
fusion 49 °C
ébullition 244 °C
Masse volumique 1,18 g·cm-3
Point d’éclair 220 °C à 5 hPa
Pression de vapeur saturante 8,8 mPa (100 °C)
Précautions
SGH
SGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Attention
H410, H411, P273, P391 et P501
Écotoxicologie
DL50 3 500 mg·kg-1 (souris, oral)
LogP 4.59

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est fabriqué à partir d'oxychlorure de phosphore et de phénol.

Propriétés

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Le TPhP s'hydrolyse en phosphate de diphényle et en phénol dans une solution alcaline. La décomposition thermique commence à 600 °C, mais n'est à 1 000 °C pas encore terminée.

Les traces de TPhP dans l'environnement proviennent la plupart du temps de fuites d'huile hydraulique ou de la combustion de plastiques. C'est un des inhibiteurs de l'acétylcholinestérase, dont la grande toxicité a été prouvée dans les milieux aquatiques, en particulier sur les poissons.

Utilisation

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Le phosphate de triphényle est principalement utilisé comme plastifiant et ignifuge.

Son application la plus courante reste le retard des flammes dans les composants électriques et automobiles. Il est également utilisé comme plastifiant, en particulier dans les plastiques en acétate de cellulose (celluloïd). C'est aussi un constituant de certaines huiles hydrauliques et lubrifiants.

Sécurité

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En 2012, l'UE a inclus le phosphate de triphényle dans le plan d’action continu communautaire, conformément au règlement (CE) no 1907/2006 (REACH). Cette mesure a été motivée par des préoccupations concernant son utilisation généralisée, et en tant que perturbateur endocrinien potentiel.

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.