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Oxacilline
Image illustrative de l’article Oxacilline
Identification
Nom UICPA acide(2S,5R,6R)-5-hydroxy-3,3-diméthyl-6-{[(5-méthyl-3-phényl-1,2-oxazol-4-yl)carbonyl]amino}-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylique
No CAS 66-79-5
No ECHA 100.000.577
No CE 200-635-5
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C19H21N3O5S  [Isomères]
Masse molaire[1] 403,452 ± 0,024 g/mol
C 56,56 %, H 5,25 %, N 10,42 %, O 19,83 %, S 7,95 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'oxacilline est une molécule bicyclique antibiotique à spectre étroit de la classe de la pénicilline, sa forme orale est retirée du marché français par l'AFSSAPS en 2011.

Sommaire

Mode d'actionModifier

L'oxacilline inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

IndicationModifier

Antibiotique de première intention en cas d'infection aux staphylocoques sensibles aux pénicillines M dans leur localisation cutanée ou de parties molles, ostéo-articulaires, pleuropulmonaires, génito-urinaires, endocardiques et septicémiques.

Contre-indicationModifier

Allergie connue aux pénicillines.

Effets indésirablesModifier

L'oxacilline est généralement bien tolérée. Les principaux effets secondaires rapportés sont des rashs cutanés liés à une allergie aux pénicillines ou des diarrhées post antibiotiques.

La liste complète et actualisée des effets indésirables est consultable sur le site de l'ANSM.

Spécialités contenant de l'oxacillineModifier

  • BRISTOPEN comprimé (ne se fait plus)[2]
  • BRISTOPEN sirop (ne se fait plus) [2]
  • BRISTOPEN injectable

NotesModifier