Méthoxy arachidonyl fluorophosphonate

composé chimique

Le méthoxy arachidonyl fluorophosphonate (MAFP) est un dérivé de l'acide arachidonique qui agit comme inhibiteur de quasiment toutes les hydrolases à sérine et les protéases à sérine[2]. Il inhibe particulièrement la phospholipase A2 et l'hydrolase des amides d'acides gras, avec une concentration inhibitrice médiane IC50 de l'ordre de quelques nanomoles par litre.

Méthoxy arachidonyl fluorophosphonate

Structure du méthoxy arachidonyl fluorophosphonate
Identification
Nom UICPA (5Z,8Z,11Z,14Z)-1-[fluoro(méthoxy)
phosphoryl]icosa-5,8,11,14-tétraène
PubChem 10429254
ChEBI 283694
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H36FO2P  [Isomères]
Masse molaire[1] 370,481 5 ± 0,019 9 g/mol
C 68,08 %, H 9,79 %, F 5,13 %, O 8,64 %, P 8,36 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Heather S. Hoover, Jacqueline L. Blankman, Sherry Niessen et Benjamin F. Cravatt, « Selectivity of inhibitors of endocannabinoid biosynthesis evaluated by activity-based protein profiling », Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol. 18, no 22,‎ , p. 5838-5841 (PMID 18657971, PMCID 2634297, DOI 10.1016/j.bmcl.2008.06.091, lire en ligne)