Mécamylamine

groupe de stréréoisomères

La mécamylamine est une amine bicyclique. Un de ses stéréoisomères est un antagoniste partiel des récepteurs nicotiniques d'acétylcholine, développé comme antidépresseur par AstraZeneca et Targacept sous le nom d'Amplixa (TC-5214).

Mécamylamine
Image illustrative de l’article Mécamylamine
Identification
DCI N,2,2,3-tétraméthylbicyclo[2.2.1]heptan-3-amine
No CAS 60-40-2
No ECHA 100.000.433
Code ATC C02BB01
DrugBank DB00657
PubChem 4032
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H21N  [Isomères]
Masse molaire[1] 167,291 1 ± 0,010 5 g/mol
C 78,97 %, H 12,65 %, N 8,37 %,
Propriétés physiques
fusion 25 °C [2]
Écotoxicologie
DL50 90 mg·kg-1 (souris, oral)
11,9 mg·kg-1 (souris, i.v.)
37,5 mg·kg-1 (souris, s.c.)
40 mg·kg-1 (souris, i.p.) [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

modifier

Il existe 2 énantiomères de cette molécule:

Utilisation

modifier

La (S)-+-mécamylamine a été étudiée comme traitement d'appoint, et comme monothérapie[3]. Un premier essai a échoué, le produit ne permettant une réduction suffisante du score sur l'échelle de dépression de Montgomery et Åsberg. Les autres essais n'ont pas eu davantage de succès, ce qui a conduit à l'abandon du produit[4].

Références

modifier