Lipstatine

Identification
Lipstatine

Structure de la lipstatine
Nom UICPA	(2S)-2-formamido-4-méthylpentanoate de (2S,4Z,7Z)-1-[(2S,3S)-3-hexyl-4-oxooxétan-2-yl]tridéca-4,7-dién-2-yle
N^o CAS	96829-59-3
N^o ECHA	100.126.007
PubChem	9805651
SMILES	CCCCCC[C@H]1[C@@H](OC1=O)C[C@H](C/C=C\C/C=C\CCCCC)OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C29H49NO5/c1-5-7-9-11-12-13-14-15-16-18-24(34-29(33)26(30-22-31)20-23(3)4)21-27-25(28(32)35-27)19-17-10-8-6-2/h12-13,15-16,22-27H,5-11,14,17-21H2,1-4H3,(H,30,31)/b13-12-,16-15-/t24-,25-,26-,27-/m0/s1 Std. InChIKey : OQMAKWGYQLJJIA-CUOOPAIESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₉H₄₉N O₅ [Isomères]
Masse molaire^[1]	491,703 1 ± 0,028 3 g/mol C 70,84 %, H 10,04 %, N 2,85 %, O 16,27 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La lipstatine est un inhibiteur irréversible puissant de la lipase pancréatique. C'est un produit naturel isolé pour la première fois à partir de l'actinomycète Streptomyces toxytricini^[2]. L'orlistat, médicament contre l'obésité, est un dérivé saturé de la lipstatine.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) E. K. Weibel, P. Hadvary, E. Hochuli, E. Kupfer et H. Lengsfeld, « Lipstatin, an inhibitor of pancreatic lipase, produced by Streptomyces toxytricini. I. Producing organism, fermentation, isolation and biological activity », Journal of Antibiotics, vol. 40, n^o 8,‎ août 1987, p. 1081-1085 (PMID 3680018)