Leandro Panizzon
Leandro Panizzon (*1907 à Milan, Italie ; † 2003) était un chimiste italien, employé de l'entreprise pharmaceutique suisse Ciba à Bâle. En 1944, il découvreur le méthylphénidate, un psychostimulant aujourd'hui surtout utilisé pour le traitement du TDAH et a donné son nom à la préparation Ritaline contenant du méthylphénidate.
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Découverte du méthylphénidate et attribution du nom Ritalin modifier
Panizzon était un employé de l'entreprise pharmaceutique suisse Ciba et avait 37 ans lorsqu'il a découvert la substance active méthylphénidate en 1944. Il l'a fabriqué par synthèse à partir de phénylacétonitrile et de 2-chloropyridine[1]. Comme il était d'usage à l'époque, Panizzon a testé le nouveau principe actif sur lui-même. Celui-ci n'ayant pas eu d'effet particulier sur lui-même, il décida de le tester sur sa femme, Marguerite Panizzon, qui souffrait d'hypotension. Panizzon a eu l'intuition que le composé nouvellement découvert pourrait avoir des effets positifs sur sa femme. Après avoir joué au tennis, Marguerite a fait état d'une nette amélioration de ses performances, qui semblait être liée à la prise de méthylphénidate. Par la suite, Leandro Panizzon baptisa la nouvelle substance active du nom de "Ritalin", en référence au petit nom de sa femme, « Rita. »
En 1950, Panizzon et Max Hartmann firent breveter aux États-Unis un procédé amélioré de fabrication du méthylphénidate (brevet américain n° 2507631)[2],[3].
Procédure de synthèse selon Panizzon modifier
Le méthylphénidate peut être synthétisé de différentes manières[4]. La voie de synthèse découverte par Panizzon en 1944 conduit à un mélange de diastéréoisomères de la substance[5]. Des voies de synthèse plus récentes permettent en revanche la production sélective de dexméthylphénidate ou de threo méthylphénidate.
La voie de synthèse découverte par Panizzon représente la voie classique de production du méthylphénidate. Tout d'abord, le cyanure de benzyle est arylé en milieu basique avec la 2-choropyridine, après quoi le phényl-(2-pyridil)-acétonitrile obtenu est hydrolysé en milieu acide et estérifié avec le méthanol pour donner l'ester méthylique correspondant. La réduction suivante du cycle pyridine avec de l'hydrogène sous catalyse au platine dans l'acide acétique aqueux conduit à un mélange de diastéréoisomères du méthylphénidate[6]. Les isomères threo, favorisés sur le plan énergétique, peuvent être obtenus par épimérisation à partir des isomères érythro du mélange de diastéréoisomères.
Divers modifier
Panizzon a donné son nom au logiciel Leandroo développé par l'organisation Caudatus Research.
Références modifier
- Panizzon L. La preparazione di piridil-e piridilarilac - tonitr ilie di alcuni prodotti transformazione (part la). Helv Chim Acta 1944 ; 2 : 1748-56.
- (en) « Methylphenidate », sur inhn.org via Internet Archive, (consulté le ).
- Panizzon L et al. "Pyridine and piperdjine compounds" U.S. Patent 2507631 publié le 16 mai 1950
- Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert : Pharmaceutical Substances. 4e édition. 2 volumes. Thieme-Verlag, Stuttgart 2000, (ISBN 978-1-58890-031-9)
- Pannizon L : La preparazione di piridil- e piperidil-arilacetonitrili e di alcuni prodotti di trasformazione (Parte Ia). Dans : Helv. Chim. Acta. 27, 1944, p. 1748-1756
- Gray D. L. : Approved treatments for attention deficit hyperactivity disorder. In : Johnson D. S., Li J. J. (éd.) : The Art of Drug Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, (ISBN 1-118-67846-X).
