Kasugamycine

composé chimique

La kasugamycine est un aminoglycoside qui possède des propriétés antifongiques et antibactériennes. La kasugamycine se fixe à l'ARN ribosomique de la petite sous-unité du ribosome. Elle bloque ainsi la formation du complexe de démarrage de la traduction qui implique la fixation de l'ARNt porteur de fmet (méthionine formylée) au niveau de l'ARNm.

Kasugamycine
Image illustrative de l’article Kasugamycine
Identification
No CAS 6980-18-3
No ECHA 100.116.563
PubChem 65174
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H25N3O9  [Isomères]
Masse molaire[1] 379,363 ± 0,016 3 g/mol
C 44,32 %, H 6,64 %, N 11,08 %, O 37,96 %,
Propriétés physiques
Solubilité sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
DL50 21 000 mg·kg-1 souris oral
>10 000 mg·kg-1 souris peau

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

hydrochlorure de kasugamycine
Identification
No CAS 19408-46-9
No ECHA 100.116.563
PubChem 88045
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C14H26ClN3O9  [Isomères]
Masse molaire[2] 380,371 ± 0,016 g/mol
C 44,21 %, H 6,89 %, Cl 0 %, N 11,05 %, O 37,86 %,
Propriétés physiques
Solubilité Sol. dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC

Écotoxicologie
DL50 20 500 mg·kg-1 souris oral
3 850 mg·kg-1 souris i.v.
12 000 mg·kg-1 souris s.c.
7 600 mg·kg-1 souris i.p.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Comme la plupart des aminoglycosides, la kasugamycine est un produit naturel issu du métabolisme secondaire des bactéries actinomycètes. Elle a été découverte en 1965 par Hamao Umezawa, qui l'a extraite de la bactérie Streptomyces kasugaensis[3].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) Umezawa H., Okami Y., Hashimoto T., Suhara Y., Hamada M., Takeuchi. T., « A new antibiotic. Kasugamycin », J. Antibiot, vol. 18,‎ , p. 101-103 (PMID 14326080)