Kasugamycine
composé chimique
| Kasugamycine | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.116.563 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H25N3O9 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 379,363 ± 0,016 3 g/mol C 44,32 %, H 6,64 %, N 11,08 %, O 37,96 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | sol. dans l'eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 21 000 mg·kg-1 souris oral >10 000 mg·kg-1 souris peau |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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| hydrochlorure de kasugamycine | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.116.563 |
| PubChem | |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H26ClN3O9 [Isomères] |
| Masse molaire[2] | 380,371 ± 0,016 g/mol C 44,21 %, H 6,89 %, Cl 0 %, N 11,05 %, O 37,86 %, |
| Propriétés physiques | |
| Solubilité | Sol. dans l'eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC | |
| Écotoxicologie | |
| DL50 | 20 500 mg·kg-1 souris oral 3 850 mg·kg-1 souris i.v. 12 000 mg·kg-1 souris s.c. 7 600 mg·kg-1 souris i.p. |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La kasugamycine est un aminoglycoside qui possède des propriétés antifongiques et antibactériennes. La kasugamycine se fixe à l'ARN ribosomique de la petite sous-unité du ribosome. Elle bloque ainsi la formation du complexe de démarrage de la traduction qui implique la fixation de l'ARNt porteur de fmet (méthionine formylée) au niveau de l'ARNm.
Comme la plupart des aminoglycosides, la kasugamycine est un produit naturel issu du métabolisme secondaire des bactéries actinomycètes. Elle a été découverte en 1965 par Hamao Umezawa, qui l'a extraite de la bactérie Streptomyces kasugaensis[3].
Références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) Umezawa H., Okami Y., Hashimoto T., Suhara Y., Hamada M., Takeuchi. T., « A new antibiotic. Kasugamycin », J. Antibiot, vol. 18, , p. 101-103 (PMID 14326080)
