Isoprénol

composé chimique

L'isoprénol ou 3-méthylbut-3-èn-1-ol est un composé organique de la famille des hémiterpénoïdes, les dérivés de terpènes à cinq carbones. Il s'agit d'une molécule d'isoprène (2-méthylbuta-1,3-diène) dont la deuxième fonction alcène a été hydrolysée, faisant de lui un alcool primaire.

Isoprénol
Image illustrative de l’article Isoprénol
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Identification
Nom systématique 3-methylbut-3-èn-1-ol
No CAS 763-32-6
No ECHA 100.011.009
PubChem 12988
ChEBI 62898
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C5H10O  [Isomères]
Masse molaire[1] 86,132 3 ± 0,005 g/mol
C 69,72 %, H 11,7 %, O 18,58 %,
Propriétés physiques
ébullition 130 °C[réf. souhaitée]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Production

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L'isoprénol est produit à partir d'isobutène et de formaldéhyde[2].

Occurrence

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Il est naturellement présent dans les représentants des espèces Cananga odorata et Bistorta manshuriensis[3].

Utilisations

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L'isoprénol est un intermédiaire de la synthèse du citral[4],[5].

Références

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  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) V. K. Ahluwalia et M. Kidwai, New Trends in Green Chemistry, Springer Science & Business Media, (ISBN 978-1-4020-3175-5, lire en ligne), p. 253.
  3. (en) PubChem, « 3-Methyl-3-buten-1-OL » (consulté le ).
  4. (en) Ralf Günter Berger, Flavours and Fragrances: Chemistry, Bioprocessing and Sustainability, Springer Science & Business Media, (ISBN 978-3-540-49339-6, lire en ligne), p. 288.
  5. (en) James J. Spivey, Catalysis: Volume 16, Royal Society of Chemistry, (ISBN 978-1-84755-328-7, lire en ligne), p. 46.