Isophorone diamine
L'isophorone diamine (généralement abrégée en IPDA) est une diamine de formule (CH3)3C6H7(NH2)(CH2NH2). Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore. Elle est utilisée comme précurseur de polymères et de revêtements[2].
| Isophorone diamine | |
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| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.018.788 |
| No CE | 220-666-8 |
| PubChem | 17857 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C10H22N2 |
| Masse molaire[1] | 170,295 1 ± 0,009 9 g/mol C 70,53 %, H 13,02 %, N 16,45 %, |
| Précautions | |
| SGH | |
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Production
modifierL'IPDA est généralement produite sous la forme d'un mélange des isomères cis et trans (racémique). Elle est produite par hydrocyanation de l'isophorone suivie d'une amination réductrice et d'une hydrogénation du nitrile[2].
Utilisations
modifierL'IPDA est utilisée comme précurseur dans la fabrication du diisocyanate d'isophorone par phosgénation[3].
Comme les autres diamines ou amines en général, c'est un durcisseur pour les résines époxyde. Son coût plus élevé par rapport aux autres amines est justifié par la stabilité accrue aux UV et donc une tendance au jaunissement plus faible. Dans la production de matériaux composites, son coût plus élevé par rapport aux autres amines est moins critique car la performance est le paramètre déterminant[4],[5]. Les amines cycloaliphatiques telles que l'IPDA sont également connues pour avoir une tendance au jaunissement plus faible que les autres amines et sont donc utilisées dans les applications de revêtements où cette caractéristique est importante pour l'esthétique. Bien que ce ne soit pas la seule amine cycloaliphatique utilisée dans les revêtements de sol en époxyde, elle est la plus utilisée en volume[6]. Les autres amines cycloaliphatiques utilisées dans les revêtements de sol comprennent le 1,3-BAC, le MXDA, le PACM et le DCH-99.
Des chercheurs de l'université métropolitaine de Tokyo ont découvert qu'elle pourrait être utilisée pour capturer le dioxyde de carbone de l'air[7].
Voir aussi
modifierRéférences
modifier- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Hardo Siegel et Manfred Eggersdorfer, « Ketones », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, (DOI 10.1002/14356007.a15_077).
- The polyurethanes book, Everberg, Belgique, Huntsman Polyurethanes, (ISBN 0470850418, OCLC 50479333, lire en ligne).
- (en) Louis A. Pilato et Michael J. Michno, Advanced Composite Materials, Springer Science & Business Media, (ISBN 9783540575634, lire en ligne).
- (en-US) « Cycloaliphatic Amines - Hexion.com », hexion.com (consulté le ).
- (en) « A New Epoxy Curing Agent with Long Pot Life and Fast Cure », pcimag.com (consulté le ).
- (en) « Fastest carbon dioxide catcher heralds new age for direct air capture », sur techxplore.com, .
