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Groupe formyle

La formylation est une réaction organique dans laquelle un composé organique est susbtitué par un groupe formyle (-CH=O), menant à la synthèse d'un aldéhyde[1]. En biochimie, la formylation de l'extrémité N-terminale est une partie importante de la synthèse peptidique chez les eubactéries.

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Différentes réactionsModifier

Exemple de réactionModifier

Un exemple de réaction de formylation est l'acylation de Friedel-Crafts :

 

La seule façon d'obtenir un aldéhyde par cette réaction est d'utiliser un halogénure de l'acide formique — le seul halogénure suffisamment stable étant le fluorure de formyle — ou un mélange de monoxyde de carbone et d'acide halogénohydrique comme HF ou HCl (synthèse de Gattermann). Cette réaction est plus simple à mettre en place avec des dérivés d'acide à chaine carbonée plus longue, mais dans ce cas on synthétise une cétone.

Notes et référencesModifier

  1. Römpp CD 2006, Georg Thieme, 2006

Voir aussiModifier