Ecgonine

composé chimique

Ecgonine
Image illustrative de l’article Ecgonine
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Identification
Nom UICPA acide (1R,2R,3S,5S)-3-hydroxy-8-méthyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylique
No CAS 481-37-8
No ECHA 100.006.879
No CE 207-565-4
DrugBank DB01525
PubChem 91460
SMILES
InChI
Apparence cristaux blancs
Propriétés chimiques
Formule brute C9H15NO3
Masse molaire[1] 185,2203 ± 0,0094 g/mol
C 58,36 %, H 8,16 %, N 7,56 %, O 25,91 %,
Propriétés physiques
fusion 205 °C [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'ecgonine est un composé chimique de la famille des alcaloïdes tropaniques, présent naturellement dans les feuilles de coca. Sa structure est très proche de la cocaïne dont elle est un précurseur et un métabolite, ceci justifiant qu'elle fasse partie des substances contrôlées, ainsi que l'ensemble de ses précurseurs.

Structure chimiqueModifier

Structurellement, l'ecgonine est un dérivé du tropanol (plus précisément de la pseudotropine), c'est-à-dire une molécule de cycloheptane avec un pont azoté entre les carbones 1 et 5, l'atome d'azote étant lui-même méthylé, et un groupe hydroxyle sur le carbone 3, en position exo. L'ecgonine possède en plus un groupe carboxyle sur le carbone 2.

PropriétésModifier

L'ecgonine se présente sous la forme de cristaux blancs. Ceux-ci ont une température de fusion comprise entre 198 et 199 °C.

L'ecgonine est optiquement active : elle est lévogyre. Cependant, chauffée en milieu basique, elle se transforme en iso-ecgonine qui est dextrogyre.

L'ecgonine possède à la fois des propriétés acide (groupe carboxyle) et basique (azote méthylé). C'est aussi un alcool secondaire.

SynthèseModifier

Naturellement présente dans les feuilles de coca, l'ecgonine peut aussi être obtenue par hydrolyse acide (rétro-estérification) ou basique (saponification) de la cocaïne.

UtilisationsModifier

SynthèsesModifier

L'ecgonine peut être déshydratée, par exemple avec le pentachlorure de phosphore en ecgonidine (anhydroecgonine). Cette dernière chauffée à 280 °C en présence d'acide chlorhydrique peut être décarboxylée en tropidine.

L'ecgonine peut aussi être transformée en cocaïne, par une double estérification :

ConsommationModifier

L'ecgonine est consommée par le mâchage traditionnel dans les pays andins des feuilles de coca. Contrairement à la cocaïne, sa consommation directe n'entraîne pas de dépendance.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Ecgonine », sur ChemIDplus, consulté le 26 juillet 2009