Dichlorophénylphosphine

composé chimique

La dichlorophénylphosphine est un composé organophosphoré de formule chimique C6H5PCl2. Elle se présente sous la forme d'un liquide incolore, à l'odeur piquante, qui se décompose au contact de l'eau en formant de l'acide chlorhydrique.

Dichlorophénylphosphine
Image illustrative de l’article Dichlorophénylphosphine
Structure de la dichlorophénylphosphine
Identification
No CAS 644-97-3
No ECHA 100.010.388
No CE 211-425-8
No RTECS TB2478000
PubChem 12573
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H5Cl2P
Masse molaire[2] 178,984 ± 0,009 g/mol
C 40,26 %, H 2,82 %, Cl 39,62 %, P 17,31 %,
Propriétés physiques
fusion −51 °C[1]
ébullition 225 °C[1]
Masse volumique 1,32 g·cm-3[1] à 20 °C
Point d’éclair 102 °C[1]
Précautions
SGH[1]
SGH05 : CorrosifSGH06 : Toxique
Danger
H301, H314, H335, EUH014, P280, P301+P310+P330, P303+P361+P353, P304+P340+P310 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]
Transport[1]
   2798   
Écotoxicologie
DL50 200 mg·kg-1[1] (souris, oral)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Elle peut être obtenue en faisant réagir du trichlorure de phosphore PCl3 et du benzène C6H6 en présence de chlorure d'aluminium AlCl3[4]. Cette réaction se déroule comme un acylation de Friedel-Crafts. Le chlorure d'aluminium agit comme un acide de Lewis qui active le trichlorure de phosphore et permet l'attaque électrophile du benzène :

PCl3 + C6H6 ⟶ C6H5PCl2 + HCl↑.

La dichlorophénylphosphine peut être utilisée comme précurseur pour obtenir de la chlorodiphénylphosphine (C6H5)2PCl par dismutation au-delà de 280 °C[5] :

2 C6H5PCl2(C6H5)2PCl + PCl3.

Elle donne de la phénylphosphine C6H5PH2 par réduction à l'aluminohydrure de lithium LiAlH4 dans l'éther diéthylique[6] :

2 C6H5PCl2 + LiAlH4C6H5PH2 + LiAlCl4.

Notes et références

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  1. a b c d e f g et h Entrée « Dichlorophenylphosphine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 février 2021 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé Dichlorophenylphosphine, 97%  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) Fabrice Siméon, Paul-Alain Jaffrès et Didier Villemin, « A direct and new convenient oxidation: Synthesis of substituted arylphosphonates from aromatics », Tetrahedron, vol. 54, no 34,‎ , p. 10111-10118 (DOI 10.1016/S0040-4020(98)00601-2, lire en ligne)
  5. (de) A. Broglie, « Ueber das Verhalten von Phosphenylchlorid bei höherer Temperatur », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 10, no 1,‎ , p. 628-628 (DOI 10.1002/cber.187701001174, lire en ligne)
  6. (en) Leon D. Freedman et G. O. Doak, « The Reduction of Benzenephosphonyl Dichloride », Journal of the American Chemical Society, vol. 74, no 13,‎ , p. 3414-3415 (DOI 10.1021/ja01133a504, lire en ligne)