Les diazanaphtalènes sont une famille de dix composés aromatiques hétérobicycliques de formule brute C8H6N2 : quatre benzodiazines et six naphtyridines[1]. Ces composés consistent en un squelette naphtalène dont deux atomes de carbone sont remplacés par des atomes d'azote. Les benzodiazines ont les deux atomes d'azote sur le même cycle tandis que les naphtyridines en ont un sur chaque cycle.

Plus largement, les diazanaphtalènes sont l'ensemble des composés chimiques qui intègrent ce type de bicycles diazotés.

Isomères modifier

Nom Structure Sous-groupe Numéro CAS
1,2-diazanaphtalène
cinnoline
  benzodiazine 253-66-7
2,3-diazanaphtalène
phtalazine
  benzodiazine 253-52-1
1,3-diazanaphtalène
quinazoline
  benzodiazine 253-82-7
1,4-diazanaphtalène
quinoxaline
  benzodiazine 91-19-0
1,8-naphtyridine
1,8-diazanaphtalène
  naphtyridine 254-60-4
1,7-naphtyridine
1,7-diazanaphtalène
  naphtyridine 253-69-0
2,7-naphtyridine
2,7-diazanaphtalène
  naphtyridine 253-45-2
1,6-naphtyridine
1,6-diazanaphtalène
  naphtyridine 253-72-5
1,5-naphtyridine
1,5-diazanaphtalène
  naphtyridine 254-79-5
2,6-naphtyridine
2,6-diazanaphtalène
  naphtyridine 254-79-5

Références modifier

  1. (en) William W. Paudler et Thomas J. Kress, « Naphtyridine chemistry. IX. Bromination and animation of the 1,X-naphtyridines », J. Org. Chem., vol. 33, no 4,‎ , p. 1384 (DOI 10.1021/jo01268a018).

Notes modifier