Déméclocycline

médicament

Déméclocycline
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Identification
Nom UICPA (2E,4S,4aS,5aS,6S,12aS)-2-[amino(hydroxy)méthylidène]-7-chloro-4-(diméthylamino)-6,10,11,12a-tétrahydroxy-1,2,3,4,4a,5,5a,6,12,12a-décahydrotétracène-1,3,12-trione
No CAS 127-33-3
No ECHA 100.004.396
Code ATC D06AA01
J01AA01
DrugBank DB00618
PubChem 5311063
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C21H21ClN2O8
Masse molaire[1] 464,853 ± 0,023 g/mol
C 54,26 %, H 4,55 %, Cl 7,63 %, N 6,03 %, O 27,53 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité 60–80%
Liaison protéique 41–50%
Métabolisme hépatique
Demi-vie d’élim. 10–17 heures
Excrétion

rénale

Considérations thérapeutiques
Voie d’administration orale
Grossesse D (USA)

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La déméclocycline vendue sous le nom commercial Ledermycine puis Alkanotrem est une tétracycline. C'est à l'origine un antibiotique dérivé de Streptomyces aureofaciens.

Elle est utilisée dans le traitement symptomatique des sécrétions inappropriées d'hormone antidiurétique notamment d'origine néoplasique. En 2006, il n'y a pas d'autres traitements ayant une AMM dans cette indication.

Le service médical rendu (SMR) est important. L'amélioration du service médical rendu (ASMR) est de II.

Indication AMMModifier

Traitement du syndrome de sécrétion inappropriée d’hormone antidiurétique (SIADH) plus particulièrement d’origine paranéoplasique avec : - hyponatrémie chronique < 125 mEq/l associée à une natriurèse inappropriée, - et/ou des signes cliniques liés à l’hyponatrémie, - et résistance à la restriction hydrique. Remarque : il conviendra, avant la prescription, d’éliminer les étiologies endocriniennes (insuffisances surrénales et hypothyroïdies, périphériques ou d’origine hypophysaire).

Mécanisme d'actionModifier

Elle bloque l’effet de l’hormone antidiurétique sur les cellules du tube rénal distal. La déméclocycline se fixerait sur son récepteur[2]. .

Place dans la stratégie thérapeutique

  • Absence de cause retrouvée ou cause non curable
  • Echec de la restriction hydrique ou restriction hydrique impossible
  • Possibilité d'utiliser des diurétiques de l'anse (utilisés hors AMM recommandés par la commission de transparence)[3]

Effets indésirablesModifier

Des réactions cutanées à la lumière du soleil ont été rapportées comme pour d'autres tétracyclines. Les tétracyclines peuvent bloquer l'absorption des nutriments en fixant des cations comme le calcium, le fer (donné par voie orale) et le magnésium ce qui les rend insolubles et inabsorbables dans le tube digestif. La déméclocycline ne devrait pas être prise avec la nourriture (particulièrement le lait et d'autres produits laitiers) ou des antiacides[4].

Contre-indicationsModifier

Comme les autres tétracyclines, la déméclocycline est contre-indiquée chez les enfants, les femmes enceintes et les femmes qui allaitent. Toutes les molécules qui appartiennent à la classe des tétracyclines interfèrent avec le développement de l'os et peuvent décolorer les dents.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) De Troyer A, Demanet JC, « Correction of antidiuresis by demeclocycline », N Engl J Med, vol. 293, no 18,‎ , p. 915–8 (PMID 170519, DOI 10.1056/NEJM197510302931809)
  3. http://www.has-sante.fr/portail/plugins/ModuleXitiKLEE/types/FileDocument/doXiti.jsp?id=c_248157
  4. (en) Lexi-Comp, « Demeclocycline », The Merck Manual Professional,