Carbamate de benzyle
composé chimique
Pour les articles homonymes, voir C8H9NO2.
Le carbamate de benzyle est un composé organique de formule C6H5CH2OC(O)NH2. C'est l'ester de l'acide carbamique (O=C(OH)(NH2)) et de l'alcool benzylique, bien qu'il soit produit à partir du chloroformiate de benzyle et d'ammoniac[2]. C'est un solide blanc soluble dans les solvants organiques et modérément soluble dans l'eau. Le carbamate de benzyle est utilisé comme forme protégée d'ammoniac dans la synthèse des amines primaires. Après N-alkylation, le groupe C6H5CH2OC(O) est éliminable avec des acides de Lewis[3].
| Carbamate de benzyle | |
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| Structure du carbamate de benzyle. | |
| Identification | |
|---|---|
| No CAS | |
| No ECHA | 100.009.738 |
| No CE | 210-710-4 |
| PubChem | 12136 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Apparence | solide blanc |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C8H9NO2 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 151,162 6 ± 0,007 8 g/mol C 63,56 %, H 6 %, N 9,27 %, O 21,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 88 °C |
| Précautions | |
| SGH | |
 Attention |
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| Écotoxicologie | |
| LogP | 1,2 |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Références modifier
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Meyer, Beck, Sebesta et Seebach, « Benzyl Isopropoxymethyl Carbamate - an Aminomethylating Reagent for Mannich Reactions of Titanium Enolates », Organic Syntheses, vol. 85, , p. 287 (DOI 10.15227/orgsyn.085.0287)
- Sanchez-Sancho, Romero et Fernandez-Ibanez, « Benzyl Carbamate », E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, (ISBN 978-0471936237, DOI 10.1002/047084289X.rn01206)
