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Épichlorohydrine

composé chimique
(Redirigé depuis C3H5ClO)

(±)-Épichlorohydrine
Image illustrative de l’article Épichlorohydrine
R-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.pngS-Epichlorohydrin-calculated-MP2-3D-balls.png
Énantiomère R de l'épichlorohydrine (à gauche) et S-épichlorohydrine (à droite)
Identification
Nom UICPA 2-(chlorométhyl)oxirane
Synonymes

1-chloro-2,3-epoxypropane
γ-oxyde de chloropropylène
chlorure de glycidyle

No CAS 106-89-8 (R,S)
No ECHA 100.003.128
No CE 203-439-8
PubChem 7835
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore
Propriétés chimiques
Formule brute C3H5ClO  [Isomères]
Masse molaire[1] 92,524 ± 0,005 g/mol
C 38,94 %, H 5,45 %, Cl 38,32 %, O 17,29 %, 92.52 g/mol
Propriétés physiques
fusion −48 °C [2]
ébullition 116,56 °C [2]
Solubilité 6,59 g/100ml (eau, 25 °C);

Miscible avec l'alcool, l'éther, le chloroforme, le trichloroéthylène, le tétrachlorure de carbone; Immiscible avec les hydrocarbures de pétrole[3]

Paramètre de solubilité δ 22,5 MPa1/2 (25 °C)[4]
Masse volumique 1,18066 g·cm-3 à 20,0 °C[2]
d'auto-inflammation 415,6 °C [2]
Point d’éclair 40,6 °C [2]
Pression de vapeur saturante 1,333 kPa à 16,6 °C [2]
Viscosité dynamique 1,03 mPa·s à 25 °C [2]
Précautions
SGH[5]
SGH02 : InflammableSGH05 : CorrosifSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H226, H301, H311, H314, H331, H350,
SIMDUT[6]
B3 : Liquide combustibleD1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats gravesE : Matière corrosive
B3, D1A, D2A, E,
NFPA 704[7]

Symbole NFPA 704

 
Transport[5]
63
   2023   
Classification du CIRC
Groupe 2A,carcinogène
Inhalation TLV: 2 ppm
Peau 7.6 mg/m3
Écotoxicologie
DL50 90 mg·kg-1 (rat, oral)
154 mg·kg-1 (rat, i.v.)
150 mg·kg-1 (rat, s.c.)
113 mg·kg-1 (rat, i.p.) [8]
LogP 0,45 [8]
Seuil de l’odorat bas : 0,93 ppm

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'épichlorohydrine ou épichlorhydrine ou 1-chloro-2,3-époxypropane, est un composé organochloré de formule semi-développée CH2CHOCH2Cl, liquide volatil toxique, incolore à forte odeur d'ail. Un atome de carbone de l'épichlorohydrine est chiral, il existe donc deux formes énantiomères de ce composé.

Sommaire

UtilisationModifier

L'épichlorohydrine est utilisé dans la fabrication de résines plastiques, de résines échangeuses d’ions, de polyétherpolyols pour des mousses polyuréthane ignifugées, d’alkylglycéryléthersulfonates pour des détergents, d’élastomères (codes de polymère CO, ECO), de résines spéciales pour le traitement du papier, du glycérol et de ses dérivés[10].

ProductionModifier

L'épichlorohydrine est fabriquée à partir de chlorure d'allyle en deux étapes, d'abord, une hydrochloration utilisant l'acide hypochloreux, donnant un mélange de alcools :

La deuxième phase aboutit à la formation de l'époxyde par traitement avec une base :

SécuritéModifier

  • Inflammable
  • Peut provoquer le cancer.
  • Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
  • Provoque des brûlures.
  • Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau.
  • Des produits de décomposition dangereux se forment en cas de feu.

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b c d e f et g (en) Guenter Sienel, Robert Rieth, Kenneth T. Rowbottom, Epoxides, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », (DOI 10.1002/14356007.a09_531, présentation en ligne)
  3. « EPICHLOROHYDRIN » dans la base de données Hazardous Substances Data Bank, consulté le 16 juillet 2012
  4. (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
  5. a et b Entrée « Epichlorhydrin » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 3 décembre 2010 (JavaScript nécessaire)
  6. « Épichlorohydrine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 3 décembre 2010
  7. UCB Université du Colorado
  8. a et b (en) « Epichlorohydrin », sur ChemIDplus, consulté le 3 décembre 2010
  9. « 1-chloro-2,3-epoxypropane », sur ESIS, consulté le 3 décembre 2010
  10. « Seuils de Toxicité aiguë - Epichlorhydrine », INERIS

Articles connexesModifier