Céfuroxime

composé chimique

Céfuroxime
Image illustrative de l’article Céfuroxime
Identification
Nom UICPA acide (6R,7R)-3-{[(aminocarbonyl)oxy]méthyl}-7-{[(2Z)-2-(furan-2-yl)-2-(méthoxyimino) acétyl]amino}-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ène-2-carboxylique
No CAS 55268-75-2
No ECHA 100.054.127
Code ATC J01DC02
S01AA27
« QJ51DA06 »
DrugBank APRD00285
PubChem 5361202
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule brute C16H16N4O8S  [Isomères]
Masse molaire[1] 424,385 ± 0,022 g/mol
C 45,28 %, H 3,8 %, N 13,2 %, O 30,16 %, S 7,56 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La céfuroxime est un antibiotique de la seconde génération des céphalosporines, très utilisée sous le nom de Ceftin aux États-Unis depuis 1977. GlaxoSmithKline vend cet antibiotique au Royaume-Uni, en Australie, en Turquie, en Israël, au Bangladesh, en Thaïlande et en Pologne sous le nom de Zinnat[2].

Mode d'actionModifier

La céfuroxime inhibe la PLP, enzyme permettant la synthèse du peptidoglycane bactérien.

Spécialité contenant de la céfuroximeModifier

  • ZINNAT
  • U-CEF

Liens externesModifier

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Céfuroxime

Notes et référencesModifier

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) Zinnat entry on the Glaxo Smith Kline website.