Argatroban

Identification
Argatroban

Nom UICPA	acide (2R,4R)-1-[(2S)-5-(diaminométhylidénamino)-2-[ [(3R)-3-méthyl-1,2,3,4-tétrahydroquinolin-8-yl] sulfonylamino]pentanoyl]-4-méthyl-pipéridine-2-carboxylique
N^o CAS	74863-84-6
N^o ECHA	100.166.378
Code ATC	B01AE03
DrugBank	DB00278
PubChem	440542
SMILES	C[C@@H]1CCN([C@H](C1)C(=O)O)C(=O)C(CCCNC(=N)N)NS(=O)(=O)C2=CC=CC3=C2NCC(C3)C PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C23H36N6O5S/c1-14-8-10-29(18(12-14)22(31)32)21(30)17(6-4-9-26-23(24)25)28-35(33,34)19-7-3-5-16-11-15(2)13-27-20(16)19/h3,5,7,14-15,17-18,27-28H,4,6,8-13H2,1-2H3,(H,31,32)(H4,24,25,26)/t14-,15?,17?,18-/m1/s1 Std. InChIKey : KXNPVXPOPUZYGB-VSVYTNTFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₃H₃₆N₆O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	508,634 ± 0,029 g/mol C 54,31 %, H 7,13 %, N 16,52 %, O 15,73 %, S 6,3 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	100 %
Liaison protéique	54 %
Métabolisme	hépatique
Considérations thérapeutiques
Voie d’administration	intraveineuse

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'Argatroban est un médicament anticoagulant utilisé en cas de thrombopénie induite par l'héparine (TIH — ou HIT, de l'anglais : Heparine induced thrombocytopenia), une pathologie provoquant saignement et thrombose et contre-indiquant le traitement par tout autre héparine qu'elle soit de haut ou de bas poids moléculaire.

Mécanisme d'action modifier

Il s'agit d'un inhibiteur direct du facteur de coagulation II ou thrombine.

Pharmacocinétique modifier

Il s'administre en intraveineuse et sa demi-vie d'élimination est inférieure à une heure, non modifiée en cas d'insuffisance rénale mais fortement augmentée en cas d'insuffisance hépatique^[2].

Indication modifier

Il est principalement utilisé dans les syndromes de thrombopénie induite par l'héparine^[3] (TIH, HIT, Heparin induced thrombocytopenia).

Médicaments alternatifs modifier

Le danaparoïde et la lépirudine sont des molécules qui ont la même indication.

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Swan SK, Hursting MJ, The pharmacokinetics and pharmacodynamics of argatroban: effects of age, gender, and hepatic or renal dysfunction, Pharmacotherapy, 2000;20:318–329
↑ « schattauer.de/en/magazine/subj… »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Swan SK, Hursting MJ, The pharmacokinetics and pharmacodynamics of argatroban: effects of age, gender, and hepatic or renal dysfunction, Pharmacotherapy, 2000;20:318–329

[Effects_of_argatroban,_danaparoid,_and_fondaparinux_on_trombin_generation_in_heparin_-_induced_thrombocytopenia.-3] « schattauer.de/en/magazine/subj… »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}.

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