Annonacine

Identification
Annonacine

Structure de l'annonacine
Nom UICPA	(5S)-5-méthyl-3-[(2R,8R,13R)-2,8,13-trihydroxy-13- [(2R,5R)-5-[(1R)-1- hydroxytridécyl]-2-tétrahydrofuranyl] tridécyl]-5H-furan-2-one
N^o CAS	111035-65-5
PubChem	354398
SMILES	CCCCCCCCCCCC[C@H]([C@H]1CC[C@@H](O1)[C@@H](CCCC[C@@H](CCCCC[C@H](CC2=C[C@@H](OC2=O)C)O)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C35H64O7/c1-3-4-5-6-7-8-9-10-11-15-21-31(38)33-23-24-34(42-33)32(39)22-17-16-19-29(36)18-13-12-14-20-30(37)26-28-25-27(2)41-35(28)40/h25,27,29-34,36-39H,3-24,26H2,1-2H3/t27-,29+,30+,31+,32+,33+,34+/m0/s1 Std. InChIKey : XNODZYPOIPVPRF-CGWDHHCXSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₃₅H₆₄O₇
Masse molaire^[1]	596,878 5 ± 0,034 6 g/mol C 70,43 %, H 10,81 %, O 18,76 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'annonacine est une acétogénine présente dans des fruits tels que le « cœur de bœuf », le corossol et d'autres de la famille des annonacées. Des études ont montré que la consommation régulière par des souris (3,8 et 7,6 mg/kg par jour pendant 28 jours) induit des lésions cérébrales semblables à celles de la paralysie supranucléaire progressive^[2]^,^[3] ; un article de 2008 évoque cependant l'intérêt in vitro de cette molécule du point de vue de sa cytotoxicité et de son potentiel « antitumoral, pesticide, antipaludéen, anthelminthique, antiviral et antimicrobien »^[4].

Notes et références modifier

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) A. Lannuzel, P. P. Michel, G. U. Höglinger, P. Champy, A. Jousset, F. Medja, A. Lombès, F. Dario, C. Gleye, A. Laurens, R. Hocquemiller, E. C. Hirsch et M. Ruberg, « The mitochondrial complex i inhibitor annonacin is toxic to mesencephalic dopaminergic neurons by impairment of energy metabolism », Neuroscience, vol. 121, n^o 2,‎ 6 octobre 2003, p. 287-296 (lire en ligne) DOI 10.1016/S0306-4522(03)00441-X PMID 14521988
↑ (en) Pierre Champy, Günter U. Höglinger, Jean Féger, Christophe Gleye, Reynald Hocquemiller, Alain Laurens, Vincent Guérineau, Olivier Laprévote, Fadia Medja, Anne Lombès, Patrick P. Michel, Annie Lannuzel, Etienne C. Hirsch et Merle Ruberg, « Annonacin, a lipophilic inhibitor of mitochondrial complex I, induces nigral and striatal neurodegeneration in rats: possible relevance for atypical parkinsonism in Guadeloupe », Journal of Neurochemistry, vol. 88, n^o 1,‎ janvier 2004, p. 63-69 (lire en ligne) DOI 10.1046/j.1471-4159.2003.02138.x PMID 14675150
↑ (en) Jerry L. McLaughlin, « Paw Paw and Cancer: Annonaceous Acetogenins from Discovery to Commercial Products », Journal of Natural Products, vol. 71, n^o 7,‎ 2008, p. 1311-1321 (lire en ligne) DOI 10.1021/np800191t PMID 18598079